实验九 乙酰水杨酸制备 .pptVIP

实验九 乙酰水杨酸的制备 （羧酸酯的制备） * 1、了解羧酸酯制备的原理和方法。 2、掌握合成乙酰水杨酸的操作方法 3、熟练反应中的温度控制。 一、目的要求 * 二、实验原理 乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下而制得的（浓硫酸作用为催化及破坏水杨酸分子内氢键）。 主反应： * 二、实验原理 副反应： 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。 * 二、实验装置 1、用电热套加热 2、抽滤装置 * 1、在100mL干烧杯中加入2.0克水杨酸、5mL乙酸酐充分摇动，滴加5滴浓硫酸，旋摇烧杯使水杨酸全部溶解后，在电热套上加热10分钟，并控制温度在85℃左右。 2、冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。 三、实验步骤-合成 * 3、减压抽滤，用滤液反复淋洗烧杯，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。再用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。粗产物转移至表面皿上，在空气中风干，称重，粗产物约1.8克。 * 4、将粗产物转移至150mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。 三、实验步骤-纯化 * 5、抽气过滤，副产物聚合物被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。 6、减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤瓶，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。 * 三、实验简单步骤 水杨酸 乙酸酐 浓硫酸（滴加） 80-85 ℃ 水浴加热 冷却结晶 抽滤 冷水洗涤 NaHCO3溶解 粗产物抽滤 滤液酸化 冷却结晶 抽滤， 冷水洗涤 检验 * 取几粒结晶加入盛有5毫升水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。 四、性质测定 * 五、注意 1、滴加浓硫酸时，要加一滴摇匀，再加下一滴，加完使水杨酸完全溶解。若放置出现固体，不用重做，因这可能已有少量的产物生成。 2、水浴温度升至85℃，再将反应瓶放入，并时加摇动。 *