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有机复习总结
二、有机概念
1、基与官能团
? 基 官能团 特性 电中性,不能单独稳定存在 决定有机物的化学性质 实例 -CH3、-Cl、
-OH、-CH2- -COOH、-NH2
-OH、-X等 关系 官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基-CH3不是官能团 2、同系物:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物. 烷烃中的甲烷、乙烷、丁烷等等,它们互为同系物.
性质规律
①化学性质相似
②同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,物质的熔沸点逐渐升高(分子晶体的熔沸点规律)
3、同分异构体:
分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体.
碳骨架异构:如:正丁烷、异丁烷
官能团位置异构:如:1-丁烯和2-丁烯;1-丙醇和2-丙醇
官能团异构:如:环丙烷和1-己烯;甲酸甲酯和乙酸
顺反异构:如:顺-2-丁烯和反-2-丁烯
4、烷烃命名:
习惯命名法:正、异、新
系统命名法:
(1)选主链,称 “某烷” (含有碳原子数目最多的链).
(2)支链作为取代基,称 “某基”
支链位置编号最小 例:
先简后繁
相同取代基合并
5、常见官能团的结构、性质
官能团
结构
性质
碳碳双键
加成(H2、X2、HX、H2O)
氧化(O2、KMnO4)
加聚
碳碳叁键
-C≡C-
加成(H2、X2、HX、H2O)
氧化(O2、KMnO4)、加聚
苯 取代(X2、HNO3、*H2SO4)
加成(H2)、氧化(O2)
卤素原子
-X
水解(NaOH水溶液)
消去(NaOH醇溶液)
醇羟基
R-OH
置换(活泼金属)
取代(HX、分子间脱水、酯化反应)
氧化(铜的催化氧化、燃烧)
消去
酚羟基
取代(浓溴水)、弱酸性、加成(H2)
显色(Fe3+)、缩聚(制酚醛树脂)
醛基 -CHO
加成或还原(H2)
氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】
羰基 加成或还原(H2)
羧基 -COOH
酸性、酯化
酯基
水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)
6、几种分子的基本结构
?分子 空间构型 结构特点 甲烷 正四面体
任意三个原子共平面,所有原子不可能共平面,单键可旋转 乙烯 平面形
6个原子共平面,双键不能旋转 乙炔 直线形
4个原子在同一直线上,三键不能旋转 苯 平面正六边形
12个原子共平面
三、有机反应的主要类型
有机反应类型 定义 特点 例 取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有进有出 卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水 加成反应
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 有进无出 烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成 消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应
无进有出
醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
氧化反应
有机物得氧或去氢 化合价升高 燃烧反应
酸性KMnO4溶液氧化,
醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 还原反应
有机物得氢或去氧
化合价降低 烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成, 加聚反应
通过加成反应的方式生成高分子的化学反应 小变大 乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)
1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间)
天然橡胶(聚异戊二烯)
氯丁橡胶含有双键的不同单体间的共聚 缩聚反应
生成高分子的同时,还有小分子产生的化学反应 小变大还有小 酚醛缩聚
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)
氨基酸缩聚
氨基酸缩合成多肽或蛋白质
醇酸缩聚
乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚 显色反应
有特殊颜色变化的化学反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色
含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
多羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质 四、有机物的转化关系
五、重要有机物的制取实验
装置 有机物 原料、原理、 操作要点
乙烯
乙炔
乙酸乙酯
石油分馏
有机化学工业
石油石油的主要成分是碳和氢(碳、氢在石油中的质量分数平均为97%~98%),它主
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