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第十章醇酚醚课件.ppt
第十章 醇、酚、醚;第十章 醇、酚、醚(8学时);§10.3 酚
一、结构和命名
二、物理性质和光谱性质(自学)
三、化学性质
四、酚的制备
§10.4 醚
一、分类和命名
二、物理性质三、化学性质
四、醚的制备
五、大环多醚(冠醚);R-OH Ar-OH R-O-R
醇 酚 醚; §10.1 醇 一、结构、分类和命名2.普通命名
(1)烃名+醇; 分子间氢键,水中溶解度较大。;四、化学性质;∴ 要实验室中要用95% C2H5OH处理废Na。;酸性 —— 离解常数(Ka)的负对数 —— pKa ;醇与Na反应的活性次序为:
1°>2°>3°醇;(2)碱性;2.取代反应; (1) 与氢卤酸反应
HX的活性: HI>HBr>HCl; ROH的活性:; 2°,3°醇及β-C上有支链的1°醇都可能重排。;碳正离子重排 — Wagner-Meewein
(瓦格涅尔-麦尔外因)重排 ; (2) 与亚硫酰氯、三卤化磷反应
SN2历程,没有重排产物
(3) 与硫酸反应如:; 硫酸二甲酯是很好的甲基化试剂,可使-OH、-NH2中的H被-CH3取代。; (4) 形成磺酸酯后再发生SN2反应;3.消除反应
历程:;消除活性: 3°>2°>1°醇; 消除取向: Saytzeff规则
2°,3°醇及β-C上有支链的1°醇都可能重排。 写出下列反应的产物及过程。;4.氧化反应
(1) 与氧化剂反应;※用不断蒸出醛的办法制备醛。 (2) 脱氢氧化;5.多元醇的反应
(1) 与Cu(OH)2作用; (2) 与过碘酸HIO4作用应用:
a.鉴别邻二醇;
b.推测多元醇结构;
c.反应定量进行,用来确定邻二醇结构的数量。;完成下列反应:; (3) 片呐醇重排
片呐醇(pinacol)—四烃基乙二醇
片呐醇重排—片呐醇在H2SO4作用下脱水生成碳干改变了的片呐酮(pinacolone)。 片呐醇重排与Wagner-Meewein重排相似,也是碳正离子重排。
不同的是,R+被相邻的-OH所稳定,形成C=O,生成酮。;完成下列反应:; 1.由烯烃制备
(1) 水合法制马氏醇; (2) 硼氢化氧化法制反马氏醇;2.由格氏试剂制备;3.由醛、酮还原制备;4.由卤代烃水解制备;§10.2 消除反应;1.消除反应历程; (1) E1; ※ 各级醇的消除都是E1历程,可能重排。; (2) E2; E2与SN2竞争: ※ E2反应为立体专一的反式消除。 ; 1,2-二苯基-1-溴丙烷 2.消除反应的取向
一般来说,E1和 E2都服从Saytzeff规则。 E2有时不服从Saytzeff规则:
(1)试剂的体积很大时,易进攻空间位阻小的β-H;
(2)酸性大的β-H易消除。3.影响消除反应的因素
(1) 烷基结构
β-H多,有利于消除(E1和E2):
3°RX:E1+SN1,有强碱时E2 ;
2°RX:随条件而变,有强碱时E2 ;
1°RX:主要SN2,β-C上支链多时 ,E2。
β-H酸性大,E2。
ROH在酸作用下的消除都是E1。;(2)试剂
①亲核性强,碱性弱,SN2;
②碱性强,亲核性弱,E2;
③碱的浓度大,E2;
④碱的体积大,不利于SN2,相对有利于E2。
(3)溶剂
增加溶剂的极性,有利于SN1和E1,不利于E2。
(4)温度
升高温度,有利于消除。 卡宾 :CH2
二氯卡宾 :CCl2;2,3-二甲基-1,1-二氯环丙烷; §10.3 酚 一、结构和命名;4-甲基苯酚(对甲苯酚) ;二、物理性质和光谱性质(自学) 三、化学性质20050612;2.颜色反应 ;3.成醚反应; 4.亲电取代反应
(1)卤代;(2)硝化(3)磺化;5.氧化反应;1.磺化碱熔法;2.氯苯水解法3.异丙苯氧化法;
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