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COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3 4 Problem 4: 下列Fischer式是否表示同一化合物？ 1、 Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。 2、若要知道两个投影式是否能重合，只能使它在纸面上转动180°, 而不能旋转90°或270°。 比较投影式时必须遵守下列规则： 3、 Fischer式中*C上所连原子或基团可以两-两交换偶数次。 若交换奇数次，将会使构型变为它的对映体。 4、三基团轮换操作，不改变其构型。 H NH2 CO2H CH3 CO2H NH2 H CH3 CO2H NH2 H CH3 CO2H NH2 H CH3 Problem 5: 下列Fischer式是否表示同一化合物？ COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3 4 旋转180℃后可重叠 镜像关系--对映体 交换偶数次后与1同 同一个异构体可以用几种不同的方法表示其立体结构。如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛： OHC CH2OH H HO OH H CHO H———OH HO———H CH2OH CHO H C OH HO C H CH2OH H OH HO H CHO CH2OH Fischer投影式 立体结构式 透视式 Newman投影式 CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 命名具有立体特征的化合物时，应标出分子中连在手性碳上各个基团在空间的排布方式（即构型）。 1、构型的D/L命名法：选择甘油醛作为标准，并人为 地规定它的构型。 五、对映异构体构型的命名 规则：在严格的Fischer投影式中，C*上取代基处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。 C O O H H C H 3 H2N L-2-氨基丙酸 CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 1970年，国际上根据IUPAC的建议采用了R/S构型系统命名法，这种命名法的适应性更广。直接根据化合物的实际构型或投影式命名，不需要与其他化合物联系比较。 2、构型的R/S命名法 首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据顺序规则排出大、中、小、最小。然后把最小的基放在方向盘的连杆上，其它三个基就在方向盘上。然后再观察这三个基的大、中、小走向，顺时针为R，反时针为S。 方法：次序规则排次序，方向盘上定构型。 a－b－c顺时针: R构型 a－b－c反时针：S构型 -I-BrCl-SH-OH-NH2-CH3-D-H : (2) 当与双键碳原子直接相连的原子相同时，就延伸下去，逐个比较次接原子，若还是相同，则继续顺着原子链找下去，直到找到优先基团为止。（顺藤摸瓜） -CH2CH2CH3 -CH-CH3 CH3 C C H C H C C H 顺序规则(sequence rule)的主要原则： (1) 先大后小，先重后轻：按原子序数的大小, 大者优先；同位素则按原子量大小, 重者优先。(此为顺序规则的核心) -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 (3) 遇到双键或叁键时，则当作两个或三个单键看待。(重键化单) Question 6: 1.比较 —C(CH3)3 与 —C≡CH的优先次序. 2.比较 与 —C≡CH的优先次序。 O C —C=O 看作 —C —O H H N C —C ≡N 看作 —C — N N C C C —C≡CH 看作 —C — C—H