上篇专题十一　有机化学基础.ppt

规范答案　(1)C11H14N2　(2)加成反应　消去反应 (3)保护碳碳双键，防止其被氧化 由A到E，仅仅是—CH3变成了—COOH，因为碳碳双键性质活泼，在将—CH3氧化成—COOH的过程中，碳碳双键也将被氧化而破坏。因此，必须采取一定的措施，防止碳碳双键被破坏，这就是我们平时所说的官能团保护，所谓官能团保护就是指在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约，当需要把某一官能团转化或拼接碳链时，其他官能团也将被破坏，因此，在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。 【以题说法】 在有机合成中官能团的保护主要有以下五种情况： 1.酚羟基的保护：先将酚羟基与CH3I反应，将酚羟基转化成—OCH3，待其他官能团氧化后再酸化，将其转化成—OH。 2.醇羟基的保护：先将醇羟基与羧酸反应，将醇羟基转 化成酯基( )，待其他官能团氧化后再水解，将其转化成醇羟基—OH。 3.碳碳双键的保护：在氧化其他基团之前，可以先将碳碳双键与HX(卤化氢)发生加成反应，待氧化后再通过卤代烃的消去反应，转化成碳碳双键。 【借题发挥】 4.醛基的保护可利用醛和醇反应生成缩醛的方法来保护醛 基，此类反应为 。如用 HOCH2CH2CHO制取OHCCH2CHO的过程中就需要先将HOCH2CH2CHO中的醛基先用生成缩醛的反应保护起来，等醇羟基氧化为醛基后再将缩醛在一定条件下转化为醛基。 5.氨基的保护：苯胺 中的氨基具有较强的还原性，在有机合成的氧化过程中常需要保护氨基不被氧化。如用 合成 的过程中甲基在被酸性KMnO4溶液氧化为羧基的同时，氨基也被氧化成了硝基。此时就需要再将硝基还原为氨基。 (2013·安徽理综，26)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)B的结构简式是________；E中含有的官能团名称是________。 (2)由C和E合成F的化学方程式是___________________ ________________________。 【真题4】 (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_____ ___。 ①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基 (4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。 (5)下列说法正确的是 (　　)。 a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同 c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应 [思维提示]　 解析　由题意知A为苯催化加氢得到的环己烷，进一步与O2发生了催化氧化反应，再由B的分子式可知，B为环己烷氧化断链形成的己二酸，由C、E、F的结构简式可写出C和E合成F的化学方程式。由于苯有四个不饱和度，当存在3个双键后，还应存在一个环状结构，且不存在甲基，其分子结构只有一种氢原子，应为对称结构， 所以符合题意的同分异构体为 。 答案　(1)HOOC(CH2)4COOH　羟基、氨基 (3) (4)乙醇　消去反应(其他合理答案均可) (5)a、b、d 1．(2013·巢湖模拟)对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 下列有关说法不正确的是 (　　)。 【题组】 A．上述反应的原子利用率可达到100% B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰 C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应 D．1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH 解析　本题考查有机物的结构与性质。难度中等。A选项反应是化合反应，原子利用率可达到100%，正确；B选项要注意苯环的对称性，正确；C选项苯环可以发生加成反应，羧基、羟基可发生取代反应、缩聚反应；D选项只能消耗2 mol NaOH。 答案　D 2．(2013·合肥模拟)有机物A的性质及有关物质的转化关系如下： (1)A所含有的官能团的名称为________。 (2)A→C的化学方程式为________________，E→F的反应类型为________________。 (3)写出A→B的化学方程式：________________；写出E与乙醇反应的化学方程式：________________。 (4)H、G与B互为同分异构体，满足下列条