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天然产物化学 主讲 史敦周 昆虫激素与信息素 合作组员: 史敦周(1B21)李海燕 (1B36) 罗云霞(1B40) 王秀琼(0812) 昆虫在一生的发育过程中形态会发生十分明显的变化:卵→幼虫→蛹→成虫。这个过程中控制变态过程发生的化学物质就是变态激素(MH),即一般 指的昆虫激素。 昆虫之间是通过化学信使(chemical messenger)(或信息化合物)传递信息的. 信息素(pheromone)可作用于同种个体之间. 在异种个体间传递信息是通过交互化合物(或它感化合物)传递信息; 从化学性质上可将昆虫激素分为三大类型: ①蛋白质类,包括肽类,如脑激素、滞育激素 、激脂激素等 。 ② 甾醇类,如蜕皮激素。 ③萜烯烯类:如保幼激素。 根据作用不同:脑激素、蜕皮激素、保幼激素; 蜕皮激素和保幼激素的分泌受脑激素的控制; 促前胸腺激素(prothoracotropic hormone,PTTH)又称促蜕皮激素(ecdysiotropin),是第1个被发现的昆虫激素,旧称脑激素(brain hormone)。 它是脑内神经分泌细胞产生的一种肽类激素,主要由前脑侧区的神经分泌细胞分泌。促前胸腺激素包含几种肽类物质。 促前胸腺激素的效应是激活前胸腺,产生蜕皮激素,但不同组分存在某些种间专化性。 促前胸腺激素的释放是由多种因素决定的,包括昆虫自身的生活节律和激素水平(如保幼激素的滴度下降),以及光照周期和温度等环境条件的刺激。 蜕皮激素 (molting hormone,MH)蜕皮激素又称蜕皮甾醇(ecdysteroid)或蜕皮酮(ecdysone)。是一类具有促蜕皮活性的甾体化合物(类固醇化合物),能促进细胞生长,刺激真皮细胞分裂,产生新的表皮而使昆虫蜕皮。 分为α-蜕皮激素(28)(主成分)和β-蜕皮激素(34)。 植物蜕皮激素 1966年首次报道植物界中也有昆虫变态激素的存在。例如百日青中分离得百日青甾酮A、中药牛膝中分离的牛膝甾酮。 应该注意的:昆虫的发育和生长在百万分之一的浓度即起作用,植物中的蜕皮激素含量占到干重的0.1%。显然,昆虫对起食用的植物的蜕皮激素产生了解毒机制 抗蜕皮激素: 植物中含有的抗蜕皮激素,自身无蜕皮激素活性,但是对某些蜕皮激素有拮抗活性,含量高的情况下可用于杀虫。 保幼激素 (juvenile hormone,JH)由咽侧体(corpora allate)分泌,它是多种半倍萜类的总称,也可人工合成其类似物。包括:JHⅠ(十八碳保幼激素),JHⅡ (十七碳保幼激素),JHⅢ(十六碳保幼激素),少量的JH0等多种。 天然保幼激素化学本质为C-13环氧烯酸脂; 在不同种类和不同虫期,保幼激素的结构和含量(极低)都是不同的,这显示出种的特异性。 几种保幼素: 保幼激素具有维持幼虫特征、阻止变态发生的作用。 根据这种性质特征,其有多方面应用;如作为杀虫剂;又如在蚕丝生产业中,在蚕的5龄时喷洒适量保幼素,可使蚕结茧时期推迟,增加蚕吐丝量等。 抗保幼激素: 对于植物有保护作用,如从菊花观赏植物熊耳草中分离的具有抗保幼素活性的早熟烯-1和早熟烯-2(甲氧基色烯类化合物,可由6-甲氧基香豆素合成),可使红蝽幼虫早熟变态成虫,早熟的昆虫无繁殖能力。 乙烯色烯类化合物(124)由于不能被P450环氧化而不表现出抗保幼素的活性;与早熟烯-1(122)和早熟烯-2(123)结构相比: 昆虫激素对某一生理过程起调节作用时,常常由几种激素共同组成内分泌调节系统,例如,脑激素-蜕皮激素-保幼激素调节系统共同控制昆虫的变态过程。 分离提取: 昆虫 变态激素一般采用有机溶剂提取,然后用逆流分配法加以纯化。 植物体中提取昆虫变态激素,用甲醇为溶剂→甲醇提取物→转溶于水中→乙醚除脂溶性成分→乙酸乙酯反复萃取→合并→蒸去乙酸乙酯→得粗品 乙酸乙酯提取后不能得到结晶时 ,往往用氧化铝层析法可获得纯品。 信息素 (pheromone) 信息素由体内腺体制造,直接排出散发到体外,信息素依靠空气、水等传导媒介传给其他个体。从低等动物到高等哺乳动物都有信息素。由于信息素靠外环境传递,故又称外激素。生物异种之间相互作用的化学物质叫做种间信息素或异种信息素,有利己素、利他素、信号素等。信息素主要有性信息素、聚集信息素、告警信息素、示踪信息素、标记信息素等。 性信息素 同种某一性别,在性成熟后,发放微量物质用以招引同种异性个体寻味前来交配的信息
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