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* 有机化学学习的一般方法： 分子式 结构式 ｛ 性质 ｛ 用途 制法 同类 物质 ｛ 分子式 性质 结构式 ｛ 用途 制法 同类 物质 * 思考： 某有机物仅由碳和氢两种元素组成，其中碳与氢的质量之比为12：1，该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定该有机物的分子式。 （C6H6） * 第七节 苯 芳香烃 一、苯分子的结构 1.分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和 烃还是不饱和烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？叁键数目？ 3.写出苯分子的可能链状结构简式。 （不饱和烃） （4 ；2） * 现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 学生实验：向盛有2ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键或叁键。 实验录像：苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。 C6H6 + Br2 催化剂 C6H5Br + HBr 实验结论2：苯易发生取代反应，C6H5Br只有一种结构，苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 探索过程归纳： 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。 设问：根据C6H5Br只有一种结构，可得出苯分子中有几 种等效氢原子？ 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？ 设问：溶液是否褪色？ 设问：苯分子中有没有双键或叁键？ * H H H H H H （不符合分子式C6H6） （不符合碳的四价学说） （不符合实验结论1） （不符合实验结论1和2） 讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理？ * “梦的启示” 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。 * 凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形 键长：1.40×10 -10 m 键角：120° C—C 苯 环 C = C C ≡ C 键长（×10-10m） 1.54 1.40 1.33 1.20 （凯库勒式） x x x x C C C C C C H H H H H H * * 第六节 苯 芳香烃 2.结构式和结构简式： 或 ⑵键角为120?； ⑶碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。 ⑴平面正六边形； 结构小结： 1.分子式：C6H6 一、苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H * 练习： 1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（ ） A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯不能使Br2或KMnO4溶液褪色 D.苯的分子式为C6H6 B * 2.有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构（如右图），请问它的二溴代物有几种？ Br Br Br Br （3种） Br Br * 3.利用“结构决定性质”的原理，推测苯可能具有哪些化学性质？ *