Chapter18有机化学类脂类.pptVIP

第十八章 类脂类（Lipoids） 人们通常将糖、蛋白质、核酸和类脂化合物称为生物分子（biomolecule）。它们都是维持生命现象所必须的。与前三类化合物不同，类脂化合物的水溶性不大，可以用非极性溶剂从有机体中萃取得到。类脂化合物的种类繁多，结构各异，脂肪、油、蜡、维生素、激素、萜类、甾体及大部分非蛋白细胞膜组分都可归于类脂。从生物来源看，它们都是从葡萄糖得来的，经糖元酵解，葡萄糖转化为丙酮酸后，再以各种生化方式转变而成。 类脂 lipids: Biological molecules soluble in apolar solvents, but only very slightly soluble in water. They are an heterogenous group (being defined only on the basis of solubility) and include fats, waxes and terpenes. 1. 类脂 窄义类脂的含义：把水解时能生成脂肪酸的天然产物叫做类脂。 窄义的类脂分类：油脂、蜡、磷脂等 1.1 油脂 习惯上把室温下为液体的叫做油（Oils），为固体或半固体的叫做脂（Fats）。 组成：甘油三羧酸酯（包括甘油同酸酯和甘油混酸酯） 如： 甘油三软脂酸酯（甘油同酸酯） 甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯（甘油混酸酯） 脂肪酸：大多为含偶数碳的直链羧酸 例： 软脂酸（棕榈酸） 硬脂酸 油酸 （Z）-9-十八碳烯酸 亚油酸 （Z,Z）-9-12-十八碳二烯酸 植物油脂肪酸多为不饱和脂肪酸， 动物脂肪脂肪酸多为饱和脂肪酸。 1.2 蜡（Waxes） 组成：高级脂肪酸的高级醇酯，如：蜂蜡为C26－C28酸和C30－32醇的酯，其中提取的三十烷醇为植物生长调节剂。 说明：植物的叶和果表面都有一层蜡，以减少体内水分蒸发和防止外部水分聚集。 1.3 磷脂（Phosphatids） 通式： 组成：由L-甘油、磷酸、脂肪酸、其他醇组成。 作用：磷脂广泛存在于动植物体内，并有重要的生理作用。卵磷脂是细胞膜的主要成分。  2. 萜类化合物Terpenoids 2.1 定义和分类 异戊二烯规则：即萜类化合物可看作由异戊二烯单位首尾相连而组成的。 分类： 萜类化合物 碳原子数 异戊二烯单位 单萜 10 2 倍半萜 15 3 二萜 20 4 三萜 30 6 多萜 2.2 单萜 例如： α-蒎烯 → 芳樟醇 α-蒎烯 → 樟脑 2.3 倍半萜、二萜和三萜 例子： 倍半萜： 二萜： 三萜： 3. 甾族化合物Steroids 定义：具有甾环结构的化合物及其衍生物称为甾族化合物。 广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着主要作用。 甾体化合物种类繁多，大多具有非常重要的生理作用，如激素、维生素等。 甾体按其结构和存在可分为甾醇、胆汁酸、甾族激素和甾族生物碱等。 例子： 胆甾醇存在与哺乳动物的各组织器官和细胞中，每个人体内都有250g左右。1770年发现该化合物后到1932年测得其构造花了160年才弄清它的三维结构。 胆汁酸 ： 甾体激素： 人体内由各种腺体产生的甾体作为激素和化学信使而起作用，经血液到达各组织体系。从功能上看，它们主要有两大类，即控制发育、组织生长和生殖功能的性激素（sex hormone）和调节各种代谢功能的肾上腺素（adrenaline hormone）。 雌甾酮（estrone）与雌甾醇（estradiol）： 雌甾酮最早从孕妇尿液中分离得到（1929年），雌甾醇最早从猪的卵巢中分离得到（1929年），并搞清它们之间的关系——雌甾酮是雌甾醇的代谢产物。 1931年Butenandt等从男性尿液中分离得雄甾酮（androsrerone），1935年Laqueur E 分离出雄甾醇（testosterone）。同样，雄甾醇是性激素，雄甾酮是雄甾醇的代谢产物。 比较雌甾醇