第15章芳香族卤代物.pptVIP

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2018-05-06 发布于四川
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第15章芳香族卤代物.ppt

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* * 第15章芳香族卤代物卤素直接连在芳环上的化合物卤代芳烃与卤代烷在性质上差别很大如对溴甲苯合成：分馏分离一、卤代芳烃的制备 1. 重氮盐法 2. 芳烃亲电取代对于活性较大的环，只需卤素，不加催化剂二、卤代芳烃的反应 2. 亲核取代反应　卤代苯不活泼，相对于极易发生亲核取代反应的卤代烷，但某些情况下可以通过加成－消除或消除－加成二种机理进行。　　　亲电取代（邻、对位定位基）（１）加成－消除机理双分子置换反应卤代苯邻、对位连有吸电子基团时，卤原子可以在比较温和的条件下被取代邻、对位吸电子基团有利于负电荷离域，反应易进行，吸电子取代基： -N(CH3)3+, -NO2, -CN, -SO3H, -COOH, -CHO, -COR, -X 对位吸电子间位吸电子特别稳定负电荷还可离域在NO2氧原子上 SN1和SN2取代反应中，卤代烷活性次序： R-I R-Br R-Cl R-F 断裂C-X键的容易程度取决于它的强度，因此造成速率差别大芳香族亲核取代反应中，各种卤代物间的活性差别小（2）消除－加成机理采用强碱发生亲核取代反应 sp2轨道侧面交叠成键位于p电子云平面外苯炔 Mechanism *