高考专题复习-有机物的推断和合成课件.docVIP

有机物的推断和合成 【考纲解读】 1．掌握有机合成的基本方法和程序； 2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法； 3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。 【知识梳理】 一、知识网络 1．知识网1(单官能团) 2．知识网2(双官能团) 二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸/△ ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液/△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液/△ 卤代烃消去(－X) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa(信息题) 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含—COOH) 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇(－CH2OH) 3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基或二元醇 4 、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2　　　 M＋14 ⑹RCH2OH　→ CH3COOCH2R M　　　　　　　　　 M＋42 (7)RCOOH　→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M　　　　　 　　　　 M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 三、有机合成 1、官能团的引入和转换： (1)C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③炔烃加氢；④烷烃的热裂解和催化裂化。 (2)C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。 (3)卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代；②α-H的卤代；③烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。 (4)羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。 (5)醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。 (6)羧基的引入方法：①羧酸盐酸化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解；⑤－CN的酸性水解；⑥多肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。 (7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。 (8)硝基的引入方法：硝化反应的发生。 (9)氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成。 (10)氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。 其中苯环上引入基团的方法： 2.碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①通过聚合反应；②羟醛缩合；③烯烃、炔烃与HCN的加成反应。 (2)缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。 3、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环(—COO—) 二元酸和二元醇的酯化成环 羟基酸的酯化成环 醚键成环(—O—) 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸 不饱和烃 单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯 3. 官