羧酸衍生物Carboxylicacidderivatives.doc

有机化学电子教案 第十四章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应 PAGE PAGE 28 有机化学电子教案 第十四章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应 第十四章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应 [主要内容]： 14.1 羧酸衍生物的结构、命名、物性与光谱性质 14.1.1 羧酸衍生物的结构与命名 14.1.2 羧酸衍生物的结构 14.1.3 14.2 羧酸衍生物的反应 14.2.1羧酸衍生物的结构与反应性能比较 1. α－H的活性 2. 羰基氧的碱性 3. 羧羰基的亲核取代反应 14.2.2 酰基碳上的亲核取代反应 1.水解——形成羧酸 2. 醇解——形成酯 3. 氨（胺）解——形成酰胺 （2h） 14.2.3 与有机金属化合物的反应 14.2.4 羧酸衍生物的还原 14.2.5 酰卤α－H的卤化 14.2.6 酰亚胺的酸性 14.2.7 烯酮的制备及应用 （2h） 14.2.8 瑞福尔马斯基反应 14.2.9 酯的高温热解（酯消除反应） 14.3 羧酸衍生物的来源与制备 14.4 油脂 蜡 碳酸衍生物 14.4.1 油脂 14.4.2 蜡 14.4.3 碳酸衍生物 （2h） [课时安排]：6h [教学手段]：多媒体，板书 [教学目标]： 1、掌握羧酸衍生物的命名、结构特点和光谱性质。 2、掌握羧酸衍生物的结构与性能的关系。 3、掌握羧酸衍生物的制备方法。 4、掌握酯在酸碱不同条件的水解反应历程，以及醇解、氨解的反应及其机理。 5、掌握羧酸衍生物与有机锂、格氏试剂等的反应。 6、掌握各种羧酸衍生物的还原，尤其是酯的单分子、双分子还原条件。 7、掌握酰卤α－H的卤化反应。掌握瑞福尔马斯基反应及机理。 8、掌握酯的热消除反应机理与特点。 9、了解烯酮的反应与应用；了解油脂的结构与应用；了解碳酸与碳酸的衍生物。 [重点和难点]： 1、羧酸衍生物的命名；结构与性能的比较。 2、酰卤、酸酐、酯、酰胺和腈的来源与制备。 3、酯的水解、醇解、氨解的亲核加成-消除反应及其机理。 4、酯的单分子双分子还原；酰卤α－H的卤化；瑞福尔马斯基反应及机理。 5、酯的高温热解（酯消除反应）机理。 [教学方式方法]： 讲解、分析、引导、推理、判断、归纳总结、讨论等方法 授课题目 第十四章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应(1) 授课类型 理论课 首次授课时间 年 月 日 学时 2 教学目标 1、掌握羧酸衍生物的命名、结构特点和光谱性质。 2、掌握羧酸衍生物的结构的异同点并据此判断不同羧酸衍生物的反应活性。 3、掌握羧酸衍生物的水解反应及其机理。 重点与难点 1、羧酸衍生物的命名； 2、羧酸衍生物的结构与性能的比较。 3、羧酸衍生物的水解反应及其机理。 教学手段与方法 多媒体 板书 教学过程：（包括授课思路、过程设计、讲解要点及各部分具体内容、时间分配等） 授课思路： 羧酸衍生物具有相似的结构，但在性质上既有相似之处又有较大的差别。因此，首先通过分析羧酸衍生物的结构，了解它们之间的差别，进而探讨其水解、醇解和氨解反应的性质。 过程设计与时间分配： 14.1 羧酸衍生物的命名、结构、物性与光谱性质 14.1.1 羧酸衍生物的命名 （10 min） 14.1.2 羧酸衍生物的结构 （5 min） 14.1.3 羧酸衍生物的物理性质与光谱性质 （5 14.2 羧酸衍生物的反应 14.2.1羧酸衍生物的反应性能比较 1. α－H的活性 2. 羰基氧的碱性 3. 羧羰基的亲核取代反应（25 min） （课间休息） 14.2.2 酰基碳上的亲核取代反应 1.水解——形成羧酸 2. 醇解——形成酯 3. 氨（胺）解——形成酰胺 （30 min） 小结与作业（5min） 第一讲：讲解要点及各部分具体内容 羧酸分子中的羧羟基OH被-X,-OCOR,-OR,-NH2（R）等取代后的化合物称羧酸衍生物。重要的衍生物有四种：酰卤、酸酐、酯和酰胺。 14.1 羧酸衍生物的命名、结构、物性与光谱性质 （ Nomenclature, Structure， Physical and spectrum properties of