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有机化学20082-A
中国海洋大学 2008-2009 学年 第学期题号
一
二
三
四
五
六
总分
得分
4分)
1. 按下列自由基稳定性大小排列:
2. 按下列化合物碱性强弱排序:
(A) 2,4-二硝基苯胺 (B) 甲胺 (C)苯胺 (D) 氨 (E) 对硝基苯胺
3. 按下列化合物在碱性条件下水解反应的速率大小排序:
4. 按下面化合物与金属钠的反应活性大小排序:
5. E1消除反应的由易到难顺序:
6. 按下列化合物酸性强弱排序
A. C6H5OH B. CH3COOH C. H2CO3 D. ClCH2COOH E. Cl3CH2COOH
共 5 页 第 2 页
完成下列反应方程式(每空1分,共16分)
7. (-羟基戊酸
中国海洋大学 2007-2008学年 第学期 共 5 页 第 3 页
推断题(每题10分,共20分)
1. 某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物(B),(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇。(A)很容易与氢氧化钠作用,生成(C)和(D),(C)和(D)氢化后给出两种异构体的饱和一元醇(E)和(F),(E)比(F)更容易脱水。(E)脱水后生成两个异构化合物,(F)脱水后生成一个化合物,这些化合物都能被还原为正丁烷,写出(A)-(F)的结构式及各步反应。
2. 化合物A分子式C7H12, 与AgNO3-NH3不反应,但能使KMO4、Br2-H2O褪色,催化氢化可吸收1 mole H2得甲基环己烷。A臭氧化锌粉还原水解得化合物B ( C7H12O2 ). B能发生银镜反应,其1H NMR 谱上除其它位置的信号外,δ 2.2ppm ( 3H ) 有一单峰。试推测A和B的结构及各步反应。
共 5 页 第 4 页
合成(每题5分,共20分)
以乙烯和丙烯为原料(无机试剂任选)合成: (CH3)2CHCH 2CH2OH
4. 以甲醇、乙醇及不超过4个碳的烃为原料(无机试剂任选),经乙酰乙酸乙酯制备:
写出下列反应的反应机理(每题5分,共10分)
1.
2.
中国海洋大学 2007-2008学年 第学期 共 5 页 第 5 页
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