浙工大生化课件(2).ppt

第二章 氨基酸和肽 一、氨基酸结构和分类 1、氨基酸的结构 ?-氨基酸的分子构型 氨基酸的结构特点 都是α-氨基酸，α-C上连有1个 -NH2 和1个 - COOH ； pH中性，氨基酸为兼性离子，即 -NH3＋和 - COO－ ； 除了Gly，Cα为手性C原子，Ile（异亮）和Thr（苏）有2个手性C，氨基酸具有旋光性，左L右D； 构成蛋白质中的氨基酸，即20种（实19）都为L-型； 手性和手性碳原子 同分异构 手性(Chirality) 手性：也称为“手性对称”或“镜面对称”。左右手互为镜像与实物关系，彼此不能重合的现象称为手性。 镜面对称手性对称 手性碳原子 α-氨基酸的构型 构型：由于基团或原子在空间排列的不对称性 而引起的光学活性立体结构称立体构型。 立体构型： 氨基在左为L-型； 氨基在右为D-型 小结 手性分子：不能与其镜像重合的分子。? 对映体：彼此成镜像关系，又不能重合 的一对立体异构体互为对映体。? 手性碳原子：连有四个不同原子或基团的碳原子。 回去复习有机化学相关内容！ 20 种氨基酸的结构 （1）脂肪族氨基酸 甘氨酸（Gly，G） 丙氨酸（Ala，A） 缬氨酸（Val，V） 亮氨酸（Leu，L） 异亮氨酸（Ile，I） 脯氨酸（Pro，P） （2）含S氨基酸 甲硫氨酸（Met，M） 半胱氨酸（Cys，C） （3）芳香族氨基酸 苯丙氨酸（Phe，F） 酪氨酸（Tyr，Y） 色氨酸（Trp，W） （4）碱性氨基酸 赖氨酸（Lys，K） 精氨酸（Arg，R） 组氨酸（His，H） （5）酸性氨基酸及其酰胺 天冬氨酸（Asp，D） 谷氨酸（Glu，E） 天冬酰胺（Asn，N） 谷氨酰胺（Gln，Q） （6）含羟基的氨基酸 丝氨酸（Ser，S） 苏氨酸（Thr，T） 2、氨基酸的分类 二、氨基酸的物理性质 氨基酸的旋光性（符号和大小）取决于其R基的性质，并与溶液的pH值有关 外消旋物：D-型和L-型的等摩尔混合物 内消旋物：分子内消旋 例如，胱氨酸有三种立体异构体：L-胱氨酸 D-胱氨酸 内消旋胱氨酸 旋光性 回去复习有机化学相关内容 偏振光 旋光性(optical activity) 旋光度 比旋光度 2、氨基酸的光吸收 天然蛋白质分子的20种氨基酸，以色氨酸和酪氨酸对紫外光有较强的光吸收。其吸收峰在280nm左右，以色氨酸吸收最强。 可利用此性质采用紫外分光光度法测定蛋白质的含量。 紫外分光光度仪 小结 Gly只有1种构型，无旋光性； Thr和Ile有四种光学异构体，有旋光性； 其余17种氨基酸有两种光学异构体：L型、D型，有旋光性； 构成蛋白质的氨基酸均属L-型。 氨基酸的两性解离 等电点 pK值的计算 氨基酸在晶体和水溶液中主要以兼性离子形式存在 ①晶体溶点高 →离子晶格，不是分子晶格。 ②不溶于非极性溶剂 →极性分子 ③介电常数高→ 水溶液中的氨基酸是极性分子 氨基酸的状态 氨基酸的两性解离和等电点 α-羧基pK1在2.0左右， 当pH3.5，α-羧基以-COO-形式存在。 α-氨基 pK2在9.4左右， 当pH8.0时，α-氨基以α-NH+3形式存在。 在pH3.5-8.0时， 带有相反电荷。 氨基酸的等电点 pI 当溶液为某pH值时，氨基酸分子中所含的-NH3+和-COO-数目正好相等，净电荷为0，这一pH值即为氨基酸的等电点，简称pI 。 在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。 氨基酸等电点的确定 小结 pH pI时，氨基酸带负电荷，-COOH解离成 -COO-，向正极移动。 pH = pI时，氨基酸净