碳架异构分子式相同.ppt

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碳架异构分子式相同

第二章 饱和烃 §2-1 烷 烃 §2-2 环烷烃 §2-1-1 烷烃的分类和异构现象 §2-1-2 烷烃的命名 一、普通命名法(习惯命名法) 二、衍生物命名法 三、系统命名法 1、碳原子的级 2、烷基的命名 3、次序规则(教材P71) (1)、将各种取代基的连接原子,按原子序数大小排列,原子 序数大的顺序在前。若为同位素,则质量高的顺序在前 (2)、若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连 的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第二 大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代 链依次相比,直至比出大小为至。 (3)、含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或 叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子 4、命名步骤 (1)、选主链:选支链多的最长碳链为主链 (2)、编位次:从靠近支链的一端开始依次用 阿拉伯数字编号,遵守“最低系列原则” (3)、写全称:按次序规则写取代基和主链 §2-1-3 烷烃的构象 一、烷烃的结构特征 二、烷烃的构象 1、乙烷的构象(纽曼式) 2、丁烷的构象 §2-1-4 烷烃的物理性质 一、沸点 二、熔点 §2-1-5 烷烃的化学性质 一、总体特点 二、自由基取代反应(卤化反应) 1、卤代反应的机理 2、烷烃卤代反应的取向 3、 卤代反应中X2的活性比较 4、 卤代反应中X2的选择性 §2-2-1 环烷烃的命名 一、单环烷烃 二、桥环烷烃 三、螺环烷烃 §2-2-2 环烷烃的结构 一、环烷烃的燃烧热与环的稳定性 二、环己烷的构象 1、椅式构象中的a键和e键 2、一取代环己烷的构象 3、多取代环己烷的构象 §2-2-3 环烷烃的化学性质 一、与H2反应 二、与Br2反应 二、与HX反应 N = 3 4 5 6 7 偏转角度 24o44’ 9o44’ 0o44’ -5o16’ -9o33’ 从偏转角度来看,五员环应最稳定,大于五员或小于五员环都将越来越不稳定。但实际上,五员、六员和更大环的化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。 椅式 船式 a 键 e 键 结论:取代基处于e键稳定。 大取代基处在e键稳定;较多的取代基处在e键稳定 顺-1,3-二甲基环己烷 顺-1甲基-4-叔丁基环己烷 可用于区别环烷烃与烷烃 * 烃:分子中只含 C、H 两种元素的化合物。 烃 饱和烃 不饱和烃 烷 烃 环烷烃 烯烃 炔烃 CnH2n+2 CnH2n 烷烃的同分异构 正丁烷 异丁烷 同分异构:分子式相同,结构不同。 碳架异构:分子式相同,碳的骨架不同。 “天干”+“正异新” 方式命名(只适合于简单的烷烃) 正丁烷 正戊烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷 四甲基甲烷 二甲基正丙基异丙基甲烷 季 4° 仲 2° 叔 3° 伯 1° 甲基 乙基 (正)丙基 异丙基 Me Et n-Pr i-Pr 正丁基 仲丁基 异丁基 n-Bu s-Bu i -Bu 叔丁基 t-Bu 各种原子或取代基按先后次序排列的规则 H -CH3 -OH -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2Cl 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 2,3,5-三甲基己烷 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 3-甲基-3-乙基庚烷 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 甲烷具有正四面体的结构特征。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键 σ键的特点 1 、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。 2、旋

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