酚醚-云南大学有机化学.PPTVIP

实例1 第十章 习题1（p321-) 2 4（1，2，3，4，5，6，7） 5 * * Yunnan University 云南大学 精品课程 Organic Chemistry 有机化学教研室 云南大学化学科学与工程学院 第十章 醇、酚、醚 (1) 【目的要求】 (一)掌握醇、酚、醚的结构及命名； (二)理解醇、酚、醚的物理性质及醇、酚的光谱性质； (三)掌握醇、酚、醚的化学性质； (四)掌握醇、苯酚、醚的制备； (五)掌握β-消除反应历程及消除反应与亲核取代反应的竞争； (六)了解一些重要醇、酚、醚的用途。 1．结构： 在醇分 子中： O-H 键是O 原子以一个SP3 杂化轨道与H原子的1S 轨道互相重叠结合。 C-O 键是O 原子以一个SP3 杂化轨道与C原子的SP3 轨道互相重叠结合。 此外，O 原子还有两对未共享的电子对分别占据其它两个SP3杂化轨道。 10.1 醇的结构、分类和命名 醇可以看成是烃分子中的H原子被-OH取代后的生成物。 R—— H R——OH 2．醇的分类和异构现象 ① 据含-OH数目可分为： 一元醇 CH3CH2OH 二元醇 OHCH2CH2OH 多元醇 等 ② 据-OH所连的C原子双可分为： 伯醇 1° ?CH2OH 仲醇 2° =CHOH 叔醇 3° ?COH 　③ 据-OH所连的烃基可分为：饱和醇 CH3CH2OH 　　 不饱和醇 CH2=CHCH2OH CH≡CCH2OH ? 　　 脂环醇： 芳香醇： ④ 醇的同分异构：构造异构、官能团异构、对映异构 10.1 醇的结构、分类和命名 ① 普通命名法：根据和烃基相连的烃基名称来命名。 3. 命名 ② 甲醇衍生物 10.1 醇的结构、分类和命名 ③ 系统命名法 主链：选含-OH的最长碳链，母体称为“某醇”。 编号：离-OH近的一端开始。 ④ 多元醇：羟基前用大写数字并写，用小写数字标明-OH位次。 10.1 醇的结构、分类和命名 3. 命名 ⑤ ?俗名： 甲醇—木醇； 丙三醇—甘油 。 醇中同时还含有其它官能团时，需要按规定的官能 团次序选择前面的一个官能团为母体，其它官能团 则作为取代基。LUPAC规定的次序规则大体上为： 正离子（如铵盐）、羧酸，磺酸，酸的衍生物（酸、酰卤、酰胺等），腈，醛，酮，醇，酚，硫醇，胺，醚，硫醚，过氧化物。象 -X，-NO2等官能团只作为取代基命名。 10.1 醇的结构、分类和命名 3. 命名 1.? 状态气味： 2. 沸点： 3. 溶解性： 4. 比重： C1—C4R醇有酒味和流动液体； C5—C11的醇具有不愉快气味的油状液体； C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体。 可形成分子间氢键，所以有较高的沸点。 a　 较相近分子量的烷烃要高得多。 甲醇（32）64.9℃；乙烷(30)-88.6℃ b． 随C原子数增加而有规律的上升， 每增加一个系差（CH2）沸点将升高18-20℃。 c．C原子数相同的醇则含支链愈多的沸点愈低。 醇在水中的溶解度随着C原子的增多而下降。 醇分子之间可形成分子间的氢键。 烷醇的比重大于烷烃，但小于1； 芳香醇的比重大于1。 10.2 醇的物理性质 光谱性质 5. 低级醇能和一些无机盐类形成结晶状分子化合物。 醇的—OH有两个吸收峰，未缔合的自由—OH在3600—3610cm-1有一外形较锐的吸收带；缔合—OH在3600—3210cm-1有一外形较宽的吸收带； 1. IR： 醇的C—O吸收峰出现在1000—1200cm-1，其中： 伯醇约在1060—1030cm-1区域；仲醇约在1100cm-1附近；叔醇约在1140cm-1附近。 酚的C—O吸收峰出现在1230cm-1。 2.