第三章开链烃2.pptVIP

Ⅱ 烯烃和炔烃 饱和烃开链不 烯烃 （含C=C） 炔烃 （含C≡C） 一个双键：CnH2n 一个三键：CnH2n－２ C=C C≡C　不饱和键（重键） 官能团 第七节　烯烃和炔烃的分类和命名 一、分类 烯烃 单烯烃 双烯烃 多烯烃 累积二烯烃 C=C=C 共轭二烯烃 C=C-C=C 隔离二烯烃 C=C-(CH2)n-C=C n≥1 炔烃 单炔烃 双炔烃 多炔烃 共轭 隔离 （据含重键数目分） 二、命名 １、选主链：选择包含重键的最长碳链为主链。若碳原子数目大于10，命名时在“烯”之前加一个“碳”字，称“某碳烯”。多个重键时，选重键最多的链为主链。 系统命名法 原则：与烷烃相似 H2C=CH(CH2)8CH3 十一碳烯 例： 从离重键最近一段开始编号，将主链碳原子编号，以构成重键的碳原子中号数较小的一个表示重键的位置，把它写在母体名称之前。 ２、编号： CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH≡C-CH2-CH3 １　 ２ 　３　 ４　 ５ 2-戊烯 1-丁炔 　　多个重键时，编号使各个重键的位次和为最小，相同重键时合并，其数目用中文二、三等表示，放在类名前；如在分子中同时含有双键和三键，优先给双键最低位号，采用“烯炔”作为类名。 CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3 CH≡C-CH2-CH=CH2 2,4-庚二烯 1－戊烯－4－炔 5　４　３　２　１ ７　６　５　４　３　２　１ CH3-CH=CH-C≡CH 5　４　３　２　１ 3－戊烯－1－炔 取代基位次-取代基名称-重键位次-某烯或炔 2，4-二甲基-3-乙基-3-己烯 ３、按取代基和书写符号规定写出名称。 取代基和书写符号规定与烷烃相同。 取代基母体 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C=CH2 CH3 l 第七节 烯烃和炔烃的同分异构现象 丁烷的异构体： 丁烯的异构体 一、官能团位置异构 双键和三键的位置异构：官能团位置异构 　　碳胳异构和官能团位置异构都是分子中原子的连接方式和次序不同，属于构造异构。 C=C H CH3 H CH3 C=C CH3 H H CH3 丁烷 ２－丁烯 同一物质 CH3CH=CHCH3 CH3CH２CH２CH3 烯烃的结构： p轨道相互平行重叠形成π键 sp2杂化轨道形成σ键 sp2杂化的碳原子 沸点： 3.5℃ 0.9℃ 熔点: -139.3 ℃ -105.5 ℃ 二、烯烃的顺反异构 C=C H CH3 H CH3 C=C CH3 H H CH3 由于双键或其他因素，阻碍了分子中原子或原子团的自由旋转，从而固定了原子或原子团在空间的位置而产生的异构—顺反异构（几何异构）。 １、顺反异构的概念 　　只有当构成双键的任何一个碳上所连两个基团 均不同时，才能产生顺反异构。 2、产生顺反异构体的条件 ≠ ≡ 问题：下列化合物哪个有顺反异构体？ C=C H CH3 CH3 CH3 C=C H CH3 CH3 Cl Ａ、顺反标记法：当两个相同原子或基团处于双键或环的同侧时，称为顺式；处于异侧时，称为反式。 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 ３、顺反异构的标记： 如何标记？ Ｂ、Z/E标记法： 　　根据次序规则判断取代基的优先次序，若A优先于B，D优先于F，A与D在双键同侧的为Z型， A与D在双键异侧的为E型。 E：德文Entgegen的首字母，“相反的”。 Z：德文Zusammen的首字母，“在一起”； （1）将双键碳原子上所连原子按原子序数排列，比较原子序数，序数大的为“较优基团” ；同位素则质量数大的为“较优基团” 。 如 HDBCNOFSiPSClBr 等 　次序规则： 例：－Cl＞－ＣＨ３ （2）若取代基的第一个原子相同，则比较与该原子次递相连的原子的原子序数，以决定取代基的优先次序。 －CH3　＜－CH2CH3 （３）取代基含有不饱和基团时,将双键或三键结合的原子看作是双重或三重的 　(E )- 3-甲基-2-戊烯 　　　　(E )-3-庚烯 例题：命名下列化合物 3.顺 / 反标记法和Z/E标记法一致吗？ 　两种标记方法因为参照不同，故无必然联系，有时一致，有时相反。 问题：是否“Z”即“顺”，“E”即“反”？ C=C CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2 （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 　 顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 构象异构 对映异构 立体异构 顺反异构 构造异构 官能团位置异构 碳胳异构 官能团异构 如乙醇和甲醚 　结构异构 小结