第六章-卤代烃简.pptVIP

[教学内容]：. 1.伯,仲卤代烷的亲核取代反应以SN2机制进行;叔卤代烷以SN1机制进行. 2.溶剂极性大有利于SN1反应,如在RCOOH, H2O, ROH 中进行. ∵C+的溶剂化作用. 3.强的亲核试剂有利于SN2反应, 如: I-, Br-, HO-, RO-,CN-, SH-. ① 外消旋化 2、SN1的立体化学 (一)、SN1-取代反应历程 三、脂肪族亲核取代反应历程 ②重排 SN1反应除了得到消旋产物外，常伴随着部分构型 转化，还有重排产物： 2、SN1的立体化学 (一)、SN1-取代反应历程 3、影响SN1反应活性的因素 (1).能形成稳定的+C,有利于SN1反应 CH2=CHCH2+ , CH2=CH+ , CH2=CHCH2X , CH2=CHX , RX结构: (一)、SN1-取代反应历程 3、影响SN1反应活性的因素 (2)、离去基团的影响 L-离去的难易: I- ＞ Br - ＞ Cl - ＞ F - 所以反应活性: RI RBr RCl (3)、溶剂极性的影响 溶剂极性大有利(极性溶剂易生成碳正离子) 溶剂极性:水 甲酸 甲醇 乙酸 乙醇 (4)、Nu-亲核性强弱对SN1影响 SN1反应的速度决定步骤中没有亲核试剂参加,反应速度不受试剂亲核性大小的影响. 离去基团越容易离去,SN1反应越易进行 (一)、S