第03章 化合物的结构表征与计算机可视化1.pptVIP

第三章化合物的结构表征与计算机可视化 本章学习要点： 3.1 化合物的表示方法 化合物的表示方法 化合物的表达 3.1.2 线性符号表示法 1. Wiswesser线性符号表示法（WLN） 2. ROSDAL 线性符号表示法 建立ROSDAL码的步骤： 3. SMILES 线性符号表示法 SMILES 的衍生产物： 4. Sybyl 线性符号表示法(SLN) Sybyl 线性符号表示法规则 四种线性符号表示法的对比评价 3.1.3 化合物结构编码 图论基础 图论基础 图论的一些基本定义 图论的一些基本定义 2. 矩阵表达 (1) 邻接矩阵 邻接矩阵 (2) 距离矩阵 (3) 关联矩阵 (4) 键矩阵 (5) 键-电子矩阵（BE矩阵） BE矩阵所反映的分子化学信息的数学特征 BE矩阵所反映的分子化学信息的数学特征 3. 连接表（Connection Table, CT） 连接表 连接表 连接表 3.2 化学结构的计算机输入与输出 化学结构的计算机输入与输出 3.2.2 标准的结构交换格式 其他的一些结构交换格式 化学结构信息交换中最重要的文件格式与评价 不同格式数据文件之间的转换程序 3.2.3 Molfile文件和SDfile文件简介 1. Molfile文件的结构 Molfile文件的结构说明：头文件块 Molfile文件的结构说明：连接表首行（计数行） Molfile文件的结构说明：原子块 Molfile文件的结构说明：键块和结束行 2. SDfile文件的结构 硫酸胺的SDfile文件的结构 3.3 化学结构信息的表达 环识别方法 环识别方法——预处理技术：图的缩减 （1）最小环数目 （2）所有的环 （3）最小基本环 最小基本环 3.3.2 表达的无歧义性和唯一性 同构 2. 结构编号的标准化问题 3. 摩根算法 摩根算法过程 苯基丙胺酸的摩根算法过程 第二步：给原子指定唯一不变的编号序列 给原子指定唯一不变的编号序列 3.3.3 连接表的不足 内容选择 图论中，环由连通图表达，即能用一条简单的路径（环）一个节点一个节点的遍历到起始点。 去掉环中的一条边 (键)，不连通图，但不会裂成两部分。 环数目：路径数。只考虑环系统的顶点。顶点度为1的顶点（只有一个相邻原子的端原子）相继被移走（迭代完成），得到只有顶点度为2或顶点度更多的环骨架。 把顶点度为2的原子和与其相邻的原子看成一个整体（这样的顶点不可能和另一个环系统成桥），得到只有由少数顶点构成的结构基本图。 预处理后，采用一种算法，检测图或结构中所有的环，结果存在过多预测环的数目的情况；金刚烷中四个6元环，3个8元环。必须根据不同的应用需要对图中的环作出相应的限定。 三种不同的环预测算法： （1）找出描述环系统的最小环数目； （2）找出所有的环； （3）找出最小的基本环。 最小环数目（Frerejacque数 μ） μ= b – a + 1 b: 键数；a: 原子数；“1”代表考虑的化合物个数（1个）。 最小环数对应着连接点的数目，即把环图或结构变成非环的顶点数。 hanser算法计算； 首先用精简图使计算加快； 然后依次把所有的奇数的边（键）逐步从顶点处移走； 每次迭代后的环与已存在的环相比较，以免环的冗余； 在金刚烷中有4个三元环和3个五元环 用来区别环系统的最小环。 假定：有 K 条边的环系统，每个环 ri 的向量υi，当 j 为环 ri 的边时， rij =1；否则，rij =0。这些向量构成环的向量空间。 设：n环体系的最小环数目（Frerejacque数 μ） ，相应的向量υ1……υn, 为线性无关。 环的集合r1 ……rn, 为环的基。基集合为最小集合，一般选择包含有最小环组成的那类，即最小环集（SSSR） 1 2 3 4 5 6 υ1=1,1,1,0,0,0 υ2=0,0,1,1,1,1 υ1=1,1,1,0,0,0 υ3=1,1,0,1,1,1 图 二环[2,1,0]戊烷的两个不同的环基 从化学角度来看，对于二氢化茚分子，只有六元环和五元环有意义，不构成九元环。 二氢化茚和立方烷的结构示意图 2 1 3 4 5 6 7 8 IUPAC命名也选择最小环集。 立方烷由（6）个四元环组成；总共可以有28个环。 查询时，要求唯一性。标准的编码问题。 异构体和同构 自动结构解析中，产生给定分子式的所有异构体是一项重要的工作，有多少异构体（确保不是同构！）？哪些在化学上是不可行的？ 确定同构的数