第二章 烃和卤代烃 考点5苯和苯的同系物的性质.pptVIP

（3）氧化反应 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化。但可以在空气中燃烧，燃烧时火焰很明亮 ，且有浓烟 。 [例2]（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 ，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式： 。 （2）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己二烯脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。 （3）1866年凯库勒（下图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）。 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 （4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种 。 （3）甲苯的卤代反应：苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 [实战演练1] （07年高考广东卷）克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）： （1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应，其反应方程式 为 。（不必标 反应条件） （2）化合物I生成化合物Ⅰ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为 。 [变式训练2]（09年广东理基·31）下列说法不正确的是（ ）。 A．苯和乙烯都能与H2发生加成反应 B．蔗糖在人体内水解的产物只有葡萄糖 C．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到 D．煤可与水蒸气反应制成水煤气，水煤气的主要成分为CO和H2 * * 2010届高考《有机化学基础》总复习CAI 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 卤代烃 考点5 苯及苯的同系物 2010年3月7日 2.苯的物理性质 通常情况下，苯是无色，带有特殊气味的液体 ， 有毒，不溶于水，密度比水小 。熔点5.5℃，沸点 80.1℃。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。 一.苯的分子结构及性质: 1.苯的组成和结构 （1）苯的分子式是 ，结构简式是 。苯 分子是平面结构，其中六个C原子构成 形。 （ 2）苯分子里不存在一般的碳碳 单、双键 ，苯分子 里6个碳原子之间的键 ，这是一种介于单键 和双键之间的独特的键。因此，苯的结构简式还可以 表示为 。 C6H6 平面正六边 完全相同 ①卤代： 在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：一是溴为纯的液态溴，与溴水不反应；二是要使用催化剂（FeCl3），不加催化剂无明显反应发生。 3.苯的化学性质: （1）取代反应 ②硝化： 应把 浓H2SO4 慢慢加入浓 HNO3 中，混合后会放出大 量的热，所以要使其冷却到50℃～60℃以下，才能慢 慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。用水浴加热，温度一定要控制在60℃以下。 NO2 (硝基苯) NH2 (苯胺) Fe+HCl 还原 ③磺化： （2）加成反应 [例1]下列化学事实可以说明“苯分子结构中不存在C—C 键和C=C键交替结构”的是 （ ）。 ①苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二甲苯 只有一种结构 ③苯在一定条件下既能发生取代反应， 又能发生加成反应 ④苯环上碳原子之间的键都相同 A.①④ B.①②④ C.①③④ D.①②③④ B 介于单键和双键之间的独特的键 稳定 ad HC≡C—C≡C—CH2—CH3 HC≡C—CH2—C≡C—CH3