全国通用版2019版高考化学大一轮复习精选课件：第51讲合成有机高分子化合物考点2有机合成 .pptVIP

1．合成路线的选择 (1)一元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ①___________________________________， ②_____________________________________， ③___________________________________， ④_____________________________， ⑤___________________________________________。 (2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ①___________________________________， ②________________________________________， ③___________________________________， ④___________________________， ⑤___________________________________________。 有机合成题的解题思路 __________________________________________ __________________________________________ __________________________________________ 有机合成中常见官能团的保护方法 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 2．有机合成官能团的转化 (1)官能团的引入 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环、醛、酮)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式： (2)D中含氧官能团的名称是_______，写出检验该官能团的化学反应方程式： ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ _____________________________________。 (3)E为有机物，能发生的反应有__________(填字母)。 a．聚合反应　　　　 b．加成反应 c．消去反应　　　　 d．取代反应 (4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构： _____________________________________________________________。 (5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 ________________________________________________________ (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是________________________。 解析 (1)碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面，单键可旋转，从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上，乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内，故B分子中的共面原子数目最多为9。C分子中与环相连的三个基团都不等效，所以三个基团中共有8种碳原子，即有8种氢原子。(2)D中的含氧官能团是醛基，检验醛基可用银氨溶液，也可用新制氢氧化铜。(3)结合“已知”信息及C→D＋A＋E可知，E为乙醇。乙醇能发生消去反应，也能发生取代反应，故c、d项正确；乙醇不能发生聚合反应和加成反应，故a、b项错误。 [例1](2016·上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2===C(CH3)CH===CH2。 完成下列填空： (1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3－甲基－1,1,2,2－四溴丁烷。X的结