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奥林匹克化学 有机化学 NO2 (2) Cl 方法A： (1) 硝化 方法B： (1) 氯代 (2) 氯代 (2) 硝化 HNO3 H2SO4 Cl2 FeCl3 Cl NO2 Cl 有机化学 CO2H (2) 氧化 NO2 (2) 硝化 CH3 (3) A： (1) 硝化 B： (1) 氧化 CH3 HNO3 H2SO4 CH3 NO2 KMnO4 CO2H NO2 奥林匹克化学 有机化学 NH2 NH2 (4) NO2 NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NHCOCH3 NO2 NO2 + HNO3 H2SO4 (1) H2O, H+, (2) OH NH2 NO2 奥林匹克化学 CH3COCl 碱 CH3CO2 + 有机化学 NH2 NH2 NO2 (5) NHCOCH3 浓H2SO4 NHCOCH3 HNO3 H2SO4 SO3H NHCOCH3 NO2 (1) H2O, H+, (2) OH 奥林匹克化学 SO3H NH2 NO2 有机化学 奥林匹克化学 （三）萘的反应 有机化学 NO2 HNO3, H2SO4 50°C 95.5% Cl + + Cl2 Br2 I2 C6H6 HOAc 92% Br 72－75% 奥林匹克化学 奥林匹克化学 + H2SO4 有机化学 SO3H 60°C 160°C SO3H 160°C H SO3H 有机化学 奥林匹克化学 （四） Hückel 规则与芳香性 有机化学 奥林匹克化学 芳香性的判别 成环原子共平面 形成闭合环状共轭体系 ?电子数符合(4n + 2) 奥林匹克化学 Ph 有机化学 环丙烯正离子和环戊二烯负离子 Ph Ph H H H (CH3)3CONa (CH3)3COH Na Na 奥林匹克化学 10 ? 有机化学 环庚三烯正离子和环辛四烯双负离子 2K THF 有机化学 奥林匹克化学 薁 有机化学 [16]轮烯 [14]轮烯 (有芳香性) HH [10]轮烯 [18]轮烯 (有芳香性) (有芳香性) 奥林匹克化学 有机化学 第26届全国初赛题 11-2 下列有机化合物中具有芳香性的是 。 2 和5 。 共2分：各1分 只要含错误选项，不得分。 奥林匹克化学 奥林匹克化学 有机化学 练习 根据下列反应推测化合物A ~ G的结构式 CH3 + O O O AlCl3 A (C11H12O3) Zn-Hg HCl B (C11H14O2) SOCl2 C (C11H13ClO) AlCl3 D (C11H12O) E (C11H14O) F(C11H12) NaBH4 H2SO4 NBS hv G(C11H11Br) EtONa EtOH, 2-甲基萘 有机化学 奥林匹克化学 CH3 CO2H O CH3 CO2H CH3 COCl CH3 O A (C11H12O3) CH3 D (C11H12O) E (C11H14O) F(C11H12) G(C11H11Br) C (C11H13ClO) CH3 OH Br B (C11H14O2) CH3 奥林匹克化学 有机化学 推测A ~ D的结构式 化合物 Ａ (C8H10) + Br2 (1 mol) Fe B (仅生成一个有机产物) B + Cl2 (1 mol) hv C + D CH3 CH3 Br CH3 CH2Cl Br CH3 CH2Cl Br CH3 A CH3 B C D 奥林匹克化学 有机化学 在下列各步反应中填入所需的试剂及必要的反应条 件。 O (a) (b) (c) (d) Br Br Br Br (e) 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的