第十章-1.酚.pptVIP

第十一章 酚和醌 （一） 酚 11.1 酚的构造、分类和命名 1. 构造 羟基直接连在芳环上 2. 分类 按所含羟基数: 一元、多元 按芳基不同：苯酚、萘酚 . . . 3. 命名 一般以酚为母体 11.4 酚的化学性质 11.4 酚的化学性质 1 . 酚羟基的反应 （1）酸性 （2）与三氯化铁反应 （3）酚醚的生成 （4）酯的生成 2 . 芳环上的亲电取代反应 （1）卤代反应 （2）硝化反应 （3）磺化反应 （4）烷基化和酰基化反应 （5）与羰基化合物的缩合反应 * * 若别的取代基的排列次序在先，则酚羟基作为取代基。 11. 2 酚的制法 天然来源：煤焦油分馏 合成方法： 1 . 异丙苯氧化法 2 . 从芳卤衍生物制备 3 . 苯磺化碱熔法 1 . 异丙苯氧化法 氢过氧化异丙苯 异丙苯 苯酚 丙酮 机理（自由基反应） 2 . 从芳卤衍生物制备 难 易 ——取代酚 吸电子基使其稳定 更易 原因： 3 . 苯磺化碱熔法 11. 3. 酚的物理性质 状态：大多数酚为结晶固体 少数烷基酚为高沸点液体 沸点: 熔点: 溶解度: 红外光谱： O-H伸缩振动：3520~3100cm-1 C-O伸缩振动：~1230cm-1 11 .4 .1 酚羟基的反应 （1）酸性 p??共轭： 共振结构式表示： 取代基对酸性的影响： 吸电子基使酸性增强， 斥电子基使酸性减弱。 邻对位影响大于间位。 （2）与三氯化铁反应 含有烯醇式结构的化合物与FeCl3也都有显色反应： （3）酚醚的生成 酚醚比酚稳定,不易氧化,与HI作用又能分解得到原来的酚 用于保护酚羟基 Williamson反应 （4）酯的生成 11 .4 .2 芳环上的亲电取代反应 （1）卤代反应 用于定性定量 （2）硝化反应 可用水蒸气蒸馏法分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚 （3）磺化反应 20°：速度控制（动力学控制） 100°：平衡控制（热力学控制） 48% 90% （4）烷基化和酰基化反应 （5）与羰基化合物的缩合反应 与甲醛缩合——酚醛树脂的合成： 酸催化： 碱催化： 醛过量： 酚过量： 含羟甲基较多 不含羟甲基