高考化学江苏专版二轮专题复习三维讲义：十八、有机合成与推断 Word版含答案.docVIP

十八、有机合成与推断 高考题组(一)——江苏卷 1．(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： (1)D中的含氧官能团名称为________(写两种)。 (2)F→G的反应类型为________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：______________________。 (5)已知：①苯胺()易被氧化 写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析：(1)由D的结构简式可知，D中的含氧官能团有(酚)羟基、羰基和酰胺键。 (2)由F、G的结构简式可知，F中的—OH消失，出现了新的碳碳双键，F→G应是醇羟基发生的消去反应。 (3)能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种： (4)由F的结构简式可知，其分子式为C14H19O3N，而E的分子式为C14H17O