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几种新型凉味剂的合成及应用

第十九卷第一册 两 莒 I 2009年3月 T00THPASTE INDUSTRY 53 几 种 新 型 凉 味 剂 的 合 成 及 应 用 沈萼芮 王 薇 朱传勇 (黑龙江省轻工科学研究院 哈尔滨 150010)(黑龙江工程学院 哈尔滨 150050) 摘 要:介绍了几种新型凉味剂(薄荷醇衍生物及ol一酮基烯胺衍生物)的合成方 法 以及合成采用的最佳工艺路线,并将新型凉味剂与传统凉味剂进行 了比较 ,阐述 了凉 味剂的发展趋势。 关键词:凉味剂 薄荷醇衍生物 一酮基烯胺衍生物 1 引言 2 薄荷醇衍生物 凉味剂是人们 日常生活中必不可少的添加剂, 2.1 3一L一薄荷氧基丙烷 一1,2一二醇 广泛应用于食品、日化、烟草和医药等领域的产品 3一L一薄荷氧基丙烷 一1,2一二醇对皮肤和粘 中。传统上,使用 L一薄荷醇作为凉味剂。薄荷醇 膜具有薄荷脑样的凉味,但克服了上述薄荷脑的缺 又名六氢百里酚,俗名薄荷脑 ,学名 5一甲基 一2一 点,并且本身无味,加入产品中不影响其香味,还能 异丙基 一环 己醇,其分子六元环上含有 3个不对称 增加凉味感觉,FEMA编号为 3784。近期对其应用 碳原子,所以有4对旋光异构体,其中左旋 L一薄荷 进行了广泛的研究,可用于食品、日用化学品、医药 醇具有清凉感觉,其余的异构体没有这个效果,它们 等方面。在中国,已被批准为允许使用的食用香料。 多多少少带些青样、椒样或樟脑样药气味。薄荷醇 制备3一L一薄荷氧基丙烷一1,2一二醇有4条 是薄荷精油的主要成分,可通过蒸馏含薄荷醇的植 路线: 物的花、叶、根得到,也可通过化学或生化方法合成。 ①通过威廉森合成方法得到烯丙基薄荷基醚, 存在于亚洲薄荷油中的L一薄荷醇是最为重要 然后环氧化得到中间体环氧化合物,最后水解制得 的品种,具有很优雅的凉香、薄荷香、醚香、辛香和按 产品。此路线是合成3一L一薄荷氧基丙烷 一1,2一 叶样香气及独特的清新凉味,对人体有 良好的药效 二醇最早的工艺路线,路线较长,最大缺点是在环氧 和生理作用,是极为重要的传统凉味剂。由于L一 化得到中间体环氧化合物步骤中用到过氧化物,过 薄荷醇能对皮肤和 口腔产生凉味效果 ,因而长期以 氧化物易爆炸,操作较危险。 来被广泛应用于食用香精 、烟用香精 中,在消费过程 ②薄荷脑与苄基缩水甘油醚反应得到中间体, 然后氢解得到产品。此路线在中间体制备中有副产 中给消费者提供一种清新 、清凉的感觉。此外,还被 物,对产品提纯不利,此外氢解对设备要求也比较 广泛应用于医药、日化等领域的产品中。 高。 L一薄荷醇的缺点也非常明显: ③薄荷脑与环氧氯丙烷反应得到中间体薄荷氧 ①薄荷的香气和香味非常明显,并有苦昧; 基氯丙醇,然后酯化,水解得到产品。 ②挥发性强,凉味作用时间短; ④薄荷脑与环氧氯丙烷反应得到中间体薄荷氧 ③不耐高温;

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