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第2章 有机化合物的分类及命名 根据国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的命名原则,中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》(常称为系统命名法),1980年修订增补为《有机化学命名原则》。 2.3.1 基本方法 2.3.2 烃的命名 2.3.3 烃衍生物的命名 2.3.4 混合官能团化合物的命名 2.3.1 有机化合物系统命名的基本方法 有机化合物系统命名分四步完成: 1)选择主要官能团 — 官能团优先顺序; 2)确定取代基在主链上位次 — 最低系列原则; 3)确定取代基列出顺序 — 顺序规则; 4)写出全称。 官能团(functional group)——有机分子中比较活泼、容易发生化学反应的原子或基团。 较复杂的有机化合物分子——主要官能团——确定化合物类别,定名称 选择主要官能团的方法: 按 “一些常见官能团及其名称表(P35)”即“官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。 习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在后面的官能团看成取代基。 特别是排在烷烃后面的官能团都看成取代基,称为某某烷。 官能团优先顺序表 2. 确定取代基在主链上位次 有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端开始给主链编号,确定取代基在主链上的位置。 4. 写出全称 2.3.1 基本方法 2.3.2 烃的命名 2.3.3 烃衍生物的命名 2.3.4 混合官能团化合物的命名 2.3.2 烃的命名 系统命名法重点内容 例1. 相当于 相当于 C1(C,C,C), C2(C,C,H) 因此 ???????? ??????????? C1(C,C,H), C2(C,H,H) (3)含有双键或三键的基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。 15 例2. C1(O,O,H) C1(N,N,N) 相当于 相当于 因此 16 (4)若原子的键不到四个(氢除外),可以加原子序数为零的假想原子(其顺序排在最后),使之达到四个。 例:-NH2的孤对电子即为假想原子。 17 取代基的位号(数字1,2,3)写在相应取代基的名称前面,用半字线“-”与取代基分开; 相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示其数目,位号间用逗号“,”分开; 前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。 在不会混淆时,可以省去位次号,多数情况下位次号“1”可以省去。 18 2,5-二甲基-3-溴(-1-) 庚醇 例2. 2,3,5-三甲基-6-溴(代)辛烷 读作:2,3,5位三甲基,6位溴(代)辛烷 3-甲基-1,2-丁二醇 读作:3位甲基,1,2位丁二醇 例3. 例1. 读作:5位甲基,3位乙基庚醇 5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇 19 2.3 系统命名法 20 1. 开链烷烃 按含侧链最多、侧链有最低位次、较短侧链中含碳原子多、侧链分支少的顺序选择最长碳链为主链,主链按“最低系列原则”编号,按“顺序规则”列出侧链顺序,写出全称。 命名原则: 21 例1.选择一条最长碳链为主链 , “→”表示方向。 例2.两条链一样,可任选一个为主链。 4-丙基-5-异丙基辛烷 例3.两条链一样长,选取代基多者为主链。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 4-甲基-5-乙基辛烷 22 四个取代基 三个取代基 例4:两条链一样长,取代基数目相等,侧链有最小位次者为主链。 23 例5.两条链一样长,取代基数目相等,侧链位次相等,选较短侧链中含碳原子数多者为主链。 24 2-甲基-5-乙基-4-(1-甲基丙基)庚烷 2-甲基;5-甲基; 4-(1-乙基丙基) 2’-甲基;5’-乙基; 4’-(1-甲基丙基) * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 * Chapter 2 2.1 有机化合物分类方法 2.2 有机化合物的命名方法 2.3 系统命名法 1 2.3 系统命名
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