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全国版2019版高考化学一轮复习有机化学基础第5节醛羧酸酯学案
第5节 醛、羧酸、酯
考试说明
1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。
2.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
命题规律
本节是有机化学的重要部分,在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有:一是各官能团的性质;二是有机化学反应类型的判断;三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验;四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体,考查有机物的结构与性质,有机物的合成与推断,是常出现的题型。考点1 醛
1.醛的组成与结构
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基(或—CHO),可表示为R—CHO,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
2.常见醛的物理性质3.化学性质(以乙醛为例)
醛类物质氧化还原关系为:4.在生产、生活中的作用和影响
(1)35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作防腐剂和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。
(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。
(1)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。
(2) 相当于二元醛,1 mol 与足量银氨溶液充分反应,可生成4 mol Ag。
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
(4)醛基的检验 (5)配制银氨溶液的方法:向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水,边滴边振荡,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
【基础辨析】
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。(√)
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)
(3)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2 mol Ag。(×)
(4)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。(×)
(5)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(×)
(6)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化,所以也能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。(√)
1.某学生用2 mL 0.5 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合,然后加入40%的甲醛溶液0.5 mL,加热沸腾,未见红色沉淀产生,主要原因是( )
A.甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少
C.NaOH的量太少 D.加热不充分
答案 C
解析 此反应必须在碱性环境中才能发生,NaOH的量太少。
2.有机物丙烯醛(结构简式为CH2===CH—CHO)能发生的化学反应有( )
①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚
A.①③⑤ B.②④⑥
C.①④⑤⑥ D.③④⑤⑥
答案 C
解析 丙烯醛分子中有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等,醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应,所以C正确。
考点2 羧酸 酯
1.羧酸
(1)概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为—COOH,饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)分类(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOH((CH3COO-+H+。
②酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和
CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为:
CH3COOH+C2HOHCH3CO18OCH2CH3+H2O。
(4)几种重要的羧酸
①甲酸:俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。
结构:既有羧基,又有醛基,具有羧酸与醛的性质。
银镜反应:HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。
②乙二酸:,俗名草酸,可用来洗去钢笔水的墨迹。
③苯甲酸:,属于芳香酸,可作防腐剂。
2.酯
(1)结构:羧酸酯的官能团“”,可表示为,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2。
(2)物理性质
(3)化学性质
酯的水解反应原理无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。
(1)羧酸和酯的分子中都含有,但它不能发生加成反应。
(2)甲酸盐、甲酸酯(HCOOR)都具有醛的性质,能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应。
【基础辨析】
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。(√)
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