第三章苯并素类(二).pptVIP

* 第三节 木脂素 概述： 1、木脂素（lignans）： 一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。 2、二聚物碳架的形成： 多数是由侧链β-C原子（8-8′）连接而成 1型（8-8′） 2型（8-8′，7-2′） β′ β′ 4、组成木脂素的单体有四种 ① 桂皮酸 （偶为桂皮醛） ② 桂皮醇 ③ 丙烯苯 ④ 烯丙苯 5、早期木脂素的定义 ①木脂素：两分子苯丙素以侧链中?碳原子 （8-8’）连结而成的化合物。 ②新木脂素：两分子苯丙素以侧链中非?碳 原子相连（如3-3’、8-3’）而成的化合物。 6、木脂素的一些新类型 ① 苯丙素低聚体： 包括三聚体、四聚体等，其中三聚体称为 倍半木脂素；四聚体称为二木脂素。 ② 杂木脂素： 由一分子苯丙素与黄酮、香豆素或萜类等 结合而成的天然化合物。根据结合分子的不同 称为黄酮木脂素、香豆素木脂素等。 ③ 去甲木脂素 其基本母核只有16~17个碳原子，比一般的 木脂素少1~2个碳。 7、木脂素的两个苯环上常有含氧取代基，如羟 基、甲氧基等，取代位置往往在C3、C4、C5上。 对羟基肉桂醇 R1=R2=H 松柏醇 R1=H；R2=CH3O 芥子醇 R1= R2=CH3O 8、木脂素的系统命名法 ① 左边苯丙素编号1～9 ； 右边苯丙素编号1′～ 9′ ② 前面冠以C8的构型 ③ 含氧官能团的位置、双分子连接的桥头碳 原子编号等均采用最小可能数字。 例如：罗汉松脂素命名为： 一、木脂素的结构类型 （一）二芳基丁烷类 去甲二氢愈创 木脂酸 （二）二芳基丁内酯类 （三）芳基萘类 1 2 3 4 1 2 4 3 1-苯代萘内酯 4-苯代萘内酯 鬼臼毒素 （四）四氢呋喃类 （五）双四氢呋喃类 （六）联苯环辛烯类 *