来自石油和煤的两种基本化工原料(3、4课时--苯).ppt

* 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料苯第3-4课时 教学目的 1、使学生了解苯的组成和结构特征 2、使学生了解苯的物理、化学性质 3、使学生掌握掌握苯的溴代、硝化反应。 教学重难点 苯分子的结构与苯的化学性质的关系 ㈠ 苯分子的结构 1.分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 （不饱和烃） （4） 苯 1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2 实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 现象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 设问：溶液是否褪色？ 设问：苯分子中有没有双键？ 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 探索过程归纳： 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？ 苯结构的由来 —— “梦的启示” 2.结构式： 1.分子式：C6H6 ㈠苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H 3.结构简式： （凯库勒式） x x x x 和 是同种物质 对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况，而用下面的简式能正确地表达苯分子结构的实际特点。 C—C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 4.结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 [思考] 下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。 CH=CH2 16 3 （一）苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶于有机溶剂 4.熔点（5.5℃）, 沸点（80.1℃）低 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 二、苯 冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 苯的化学性质 结构 （二）苯的化学性质 （较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色） 1、能燃烧： 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 [现象]火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。 由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。 2、取代反应 （1）苯与溴的取代反应 + Br2 Fe Br + HBr 溴苯 液溴 溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。 仅取代一个H原子 实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。 [设问]试剂的加入顺序怎样？ [小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。 演示并观察 [设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ [小结]伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管末端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 [设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 演示并观察 （2）苯的硝化反应 [设问]浓H2SO4 的作用是什么？ 作催化剂、脱水剂 [设问]如何控制温度在550C—600C，并使反应物受热均匀？ 浓H2SO4 的作用是: 加热方式： 水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀） 装置： + HO—NO2 浓H2SO4 550C—600C NO2 + H2O 硝基苯 浓HNO3 [设问]装置中的长导管的作用是什么？ 导气兼冷凝回流的作用 长导管的作用： [设问]往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？ 硝基苯:无色