官能团与有机化学反应---专题二.pptVIP

请同学们分析这些物质能与哪些官能团反应： 能与Na反应 能与NaOH反应 能与Na2CO3反应 能与NaHCO3反应 能发生银镜反应 能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液 使溴水因发生化学反应而褪色 遇FeCl3显紫色 加溴水产生白色沉淀 官能团与性质、反应类型的关系 官能团与性质、反应类型的关系 （1） （2） （3） * 一．官能团： C＝C（碳碳双键）、 C≡C（碳碳叁键）、－X（卤原子） 、 －OH（羟基）、 －CHO（醛基）、 －COOH（羧基)、 -COO-(酯基)、 －NO2(硝基)、 －NH2(氨基) 二．有机反应： 　取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、其它反应 三．各类物质与反应的联系 1．烷烃： 2．烯烃、炔烃： 3．芳香烃： 4．卤代烃： 5．醇： 6．酚： 7．醛： 8．酸： 9．酯（包括油脂）： 10．单糖： 11．二糖： 12．淀粉： 13．纤维素： 14．蛋白质： 15．合成材料： 取代、氧化（燃烧）、裂解 加成、氧化、还原、聚合 取代、加成、氧化 水解（取代）、消去 置换、消去、取代（酯化）、氧化 酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性 加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应） 酸性、酯化反应 水解（皂化反应、取代反应） 酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应 水解、部分能发生银镜反应 水解、遇碘显蓝色 水解、与硝酸发生取代反应 水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味 别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等 一.取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应 1、卤化反应 ↓ 催化剂（Fe），纯卤素 光照；纯卤素 甲苯的卤代产物 ——苯环侧链上的氢被取代 ——苯环上的氢被取代 2、硝化反应 甘油的硝化反应 4、酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应。 3 、磺化反应 机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 一元酸与多元醇酯化 （多元酸与一元醇酯化） 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n分子 H2O 羟基羧酸（如：乳酸分子）自身反应 既可以部分酯化生成普通酯， 也可以生成环状酯， 还可以生成高聚酯。 其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH） 蛋白质 水解 条件：酶或稀酸或碱 C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 淀粉 葡萄糖 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 5、水解反应 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖) C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 硫 酸 水 浴 6 、其他的取代反应 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 浓H2SO4 140 ℃ CH3CH2—OH +H—Br CH3CH2Br + H2O △ 二.加成反应 有机物分子中双键(或三键)碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。 包括： （1）＞C=C＜ 与 H2、X2、HX、H2O （2）－C≡C－ 与 H2、X2、HX、H2O （3）苯 与 H2 （4）醛、酮 与 氢气加成 （5）不饱和油脂 氢化 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热,加氢的反应又可定为还原反应。 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定 (1)加氢反应（Ni为催化剂） （3）加水的反应 （4）加卤化氢的反应：（HX表示卤化氢） （5）加HCN的反应 （1）卤代烃消去HX （2）醇消去H2O 三、消去反应： 有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2