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复习有机合成

例: 药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是(  ) A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为 第1页/共13页 考点一 有机物的推断 方法技巧 1.应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH水溶液——发生 反应。 (2)NaOH醇溶液,加热——发生 反应。 (3)浓H2SO4,加热——发生 反应等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——发生 反应。 (5)O2/Cu(或Ag)—— 反应。 (6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液—— 反应。 (7)稀H2SO4——发生 反应。 (8)H2、催化剂——发生 反应. 卤代烃、酯类的水解 卤代烃的消去 醇消去、酯化、苯环的硝化 烯、炔的加成反应,酚的取代 醇的氧化 醛氧化成羧酸 酯、淀粉的水解,羧酸盐与苯酚钠的酸化 烯烃(或炔烃)、芳香烃的加成,醛还原成醇 第2页/共13页 2.应用特征现象进行推断 (1)使溴水褪色,则表示物质中可能含有“ ”或“ ”“ ”。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有“ ”、“ ”、“ ”或是 。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀,表示物质中含有 。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质中含有 。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示物质可能有 。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红,表示物质中含有 。 —C≡C— —CHO —C≡C— —CHO 苯的同系物 酚羟基 —CHO —OH或—COOH —COOH 第3页/共13页 3.应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 (1)A B C,此转化关系说明A为 ,B为 ,C为 。 符合此转化关系的有机物A为 ,B、C为: (3)有机三角: ,由此转化关系可推知A、B、C分别为 、 和 三类物质。 O2 O2 当酸作催化剂时, 产物是醇和羧酸, 当碱作催化剂时, 产物是醇和羧酸盐。 第4页/共13页 即时巩固1、化合物A~D的转化关系如图a所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物;B有酸性;C是常用增塑剂;D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D结构如图b)。 结构简式A B . C . 2500C 图b 第5页/共13页 考点二 有机物的合成 方法技巧 1.有机合成中官能团的

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