安息香的辅酶合成与安息香的转化论文.docxVIP

安息香的缩合与安息香的转化实验报告姓名：孙霄 专业：高分子材料与工程 年级：2015级同组者：孙赵军 周四10-12节 文献综述1.1 安息香的缩合反应式：A.决定速率的步骤是碳负离子对羰基的加成，接着是快速质子转移，最后是快速丧失CN-B. 反应的催化剂可以是NaCN或VB1。CN-是良好的亲核体和离去基团，但它的缺点是有剧毒，不适合在实验室使用。优先考虑VB1作为反应催化剂。C. VB1作为催化剂的原理：噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响，酸性明显，遇碱质子易被除去，形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式：硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为：1.2 安息香的转化反应式：1.2.两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮，再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。B. 两步法的优点是反应现象明显，便于观察，实验成功率高，缺点是反应时间长，过程繁杂；一步法的优点是反应时间较短，操作简单，缺点则是反应现象不明显，有可能因为操作失误得不到产物，功亏一篑。C. 最终确定使用一步法制备 实验部分2.1 安息香的缩合实验步骤A. 50mL圆底烧瓶中加入1.8g VB1，5mL蒸馏水，15mL 95% 乙醇，摇匀后放入冰盐浴冷却，将经冷却的5mL 10% NaOH溶液逐滴加入反应瓶，调pH至9-10.B. 加入10mL 新蒸苯甲醛，充分摇匀，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴加热1.5h，温度在60-75℃。C. 反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，结晶完全，抽滤，冷水洗涤，再用95%乙醇重结晶，得到白色针状结晶。注意事项：a.如果不将VB1冷却，VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。b.苯甲醛放置久会发生聚合和氧化，杂质多，所以必须要用新蒸的。2 安息香的转化实验步骤在蒸发皿中放置2.8g NaOH和0.6g 溴酸钠溶于6mL水的溶液，将蒸发皿置于85-90℃水浴加热，然后在搅拌下分批加入2.15g安息香，不断搅拌，中间不断补充少量水，反应1-1.5h。用25mL水稀释反应混合物，冷却抽滤，滤液搅拌下加入40%硫酸至不放出溴。抽滤，得到产物。注意事项：a.反应混合物不要超过90℃，否则会导致二苯乙醇酸分解脱羧，增加副产物二苯甲醇的生成。b.酸化前可取出2.5-3mL滤液于试管中，剩余物用硫酸酸化至释放出微量的溴，然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。三. 分析与讨论3.1 现象记录3.1.1 安息香的缩合加入NaOH溶液后，溶液呈黄色，用pH试纸测pH为10。在水浴加热时，溶液并没有呈橘黄或橘红色，而是呈浅黄色，颜色不明显。冷却时产物没有结晶析出，而是呈油状物析出，于是重新加热30分钟，再次结晶，仍然没有产物结晶，实验失败。3.1.2 安息香的转化加入安息香后，产物呈现灰紫色，不断补充少量水，产物为糊状物。冷却抽滤，滤液呈黄色，微微发红；加入硫酸时，由黄色沉淀生成，至最后一滴硫酸时，滤液变为淡黄色，近似无色；抽滤后得到了白色固体，称量其质量为0.88 g。3.2 产率计算3.2.1 安息香的缩合实验失败，没有得到产物3.2.2 安息香的转化 实验试剂理化常数名称分子量性状熔点沸点安息香212.24白色固体133344二苯乙醇酸228.24白色固体149180B. 产率计算 开始时加入2.22 g 安息香，0.6 g 溴酸钠，2.8 g 氢氧化钠，最终得到产物湿重0.88 g。n（安息香）= n（NaBrO3）=n（NaOH）= n（二苯乙醇酸）=故产率为： W=3.3 误差分析3.3.1 安息香的缩合A. 为什么最终没有得到产物？ 通过分析，想到了以下几个可能的因素： a.在加NaOH调节pH时，虽然用pH测得pH值为10，但此时溶液可能没有混匀，只是局部pH达到了10。所以水浴加热时反应物并没有呈橘黄色而是呈浅黄色，而在碱性不足情况下，VB1很难充分发挥作用，导致反应进行不充分。 b.在进行水浴加热时，发现了可能是NaOH加入量过少，于是又添加了少量NaOH，但是反应物并不均匀，又无法摇匀，可能没有起到补充碱的作用。正确的操作应该是，调节pH时，溶液要充分摇匀，并且三分钟内不褪色，保证其pH在9-10之间。B. pH对产率的影响pH值溶液现象产率/ %8上层浅黄绿色，下层黄色9.609不分层，橘黄色17.2910上层浅黄色，下层橙红色12.8011上层浅黄色，下层金黄色0可以看出，pH为9-10时，产率最高。3.3.2 安息香的转化以下几点可能导致产率降低：反应物安息香并不是纯度很高的，里面含有很多杂质，不可避免的导致产率降低。反应温度过高可能导致二苯乙醇酸分解，降低产