高价碘化合物ibxtbab在有机合成中的应用-application of high iodine compound ibxtbab in organic synthesis.docxVIP

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2018-06-01 发布于上海
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高价碘化合物ibxtbab在有机合成中的应用-application of high iodine compound ibxtbab in organic synthesis.docx

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高价碘化合物ibxtbab在有机合成中的应用-application of high iodine compound ibxtbab in organic synthesis

摘要本文主要研究高价碘化合物邻碘酰苯甲酸(IBX)/四丁基溴化铵(TBAB)体系在有机合成当中的两个新的应用：一、高价碘化合物IBX在肉桂酸类化合物脱羧加溴反应中的应用烯基溴化物是有机合成中的一个重要的中间体，α,β-不饱和羧酸类化合物的脱羧加溴反应为制备烯基溴化物提供了一个好的方法。本文中使用IBX作为氧化剂，TBAB作为溴源，研究了肉桂酸类化合物制备取代的β-溴代苯乙烯的反应。同时发现其他的含有卤素离子的季铵盐和金属盐同样可以作为卤素来源制备相应的烯基卤代烃。二、高价碘化合物IBX与卤代烃(RX)反应制备邻碘苯甲酸酯IBX在TBAB的存在下可以与卤代烃反应，在较短的时间内，高产率的得到相应的邻碘苯甲酸酯。重要的是当双卤素卤代烃作为反应物时，通过控制反应物的量，可以选择性的得到单酯和双酯。我们又对双酯做了进一步的氧化得到二（邻碘酰苯甲酸酯），其中对化合物32的晶体进行了X-射线衍射分析，发现分子内存在着较强的I…O作用，是一种pseudobenziodoxole结构。关键词：高价碘，IBX，四丁基溴化铵，肉桂酸，脱羧加溴，卤代烃，酯化ABSTRACTThisthesisdescriestwonewapplicationsofthecombinationofhypervalentiodinecompound2-iodoxybenzoic(IBX)withtetraethylammoniumbromide(TBAB)inorganicsynthesis.OneistheapplicationofIBXinthedecarboxylativebrominationofcinnamicacidsVinylbromidesareimportantsyntheticintermediatesinorganicsynthesis,theywereobtainedeasilybydecarboxylativebrominationofα,β-unsaturatedcarboxylicacids.InthisthesisthedecarboxylativebrominationofcinnamicacidswasexploredusingIBXastheoxidantwithTBABasthebrominatingagentstogiveβ-bromostyrenes,furtherinvestigationsshowedothervinylhalidescanbealsoaccessedbytheircorrespondingquaternaryammoniumsaltsormetalhalidesasthehalogenationreagents.Anotheristhesynthesisof2-iodobenzoateestersbyreactionofIBXwithhalogenatedhydrocarbon(RX)2-IodobenzoateestersweregotteneasilyandefficientlyfromIBXwithRXinthepresenceofTBAB.Mostimportantly,mono-orbi-substitutionproductsofdihalidescanbecontrolledbytherationofthereactants.Andthebi-(2-iodobenzoateesters)werefurtherlyoxidizedandthesingle-crystalX-rayanalysisofcompound32revealsapseudobenziodoxolestructurewithstrongintramolecularI…Ointeractions.KEYWORDS：hypervalentiodine,IBX,TBAB,cinnamicacids,decarboxylativebromination,halogenatedhydrocarbon,esterification目录第一章前言....................................................................................................................................12.1引言.................................................................................................................................152.2实验部分........................