有机化学课件第六篇 章 立体化学.pptVIP

例: 比较以下基团的优先顺序 1、 2、 和 和 四、化合物的立体结构式 四、化合物的立体结构式 例: 2, 3-丁二醇的三个立体异构体的命名 非手性分子 S型 S型 (2S, 3S)-2, 3-丁二醇 R型 R型 S型 S型 (2S, 3R)-2, 3-丁二醇 或 (2R, 3S)-2, 3-丁二醇 (2R, 3R)-2, 3-丁二醇 非手性分子 四、化合物的立体结构式 ? ? ? ? 立体异构体 手性分子和非手性分子、手性碳 对映异构体和非对映异构体 立体异构体的表示方法 第六章 立体化学 立体异构体 构象异构体 构型异构体 顺反异构体 对映异构体 同分异构体 构造异构体 立体异构体 碳骨架异构体 官能团位置异构体 一、立体化学和立体异构体 2、立体异构 ———由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象。 1、立体化学(Stereochemistry) —— 以三维空间研究分子结构和性质的科学 构象异构体 （可互相转化） 构型异构体（顺反异构） （不能相互转化） 一、立体化学和立体异构体 二、手性分子和非手性分子 手性(chirality)：实物和其镜像不能重叠的现象 Chiral is derived from the Greek word cheiros, meaning “hand”. 手性分子（chiral molecules）：有手性现象的分子 两者不能重合 手性分子 镜像 转 180o 1、手性分子 三、对映异构体和非对映异构体 例：2, 3-丁二醇（有三个立体异构体，各含有两个手性碳） 转 180o I 与 II 互为镜像，且不重合，均为手性分子 I 与 II 互为对映异构体 对映异构体(enantiomers) ：一对互为镜像且不互相重合的分子 （一类特殊的立体异构体） 对映关系 三、对映异构体和非对映异构体 转 180o III为非手性分子（与其镜像 III’可完全重合） I 与 III, 或 II 与 III 不成镜像，互为非对映异构体 非对映异构体 (diastereoisomers)： 相互不为镜像的立体异构体 四、化合物的立体结构式 例1：2-丁醇 1、三种常用立体结构表达式 主链放在垂直方向上,伸向后方 伞形式 Fischer 投影式 十字式 不是立体结构式 转 例2：2, 3-丁二醇 将主链转至同一方向 互为镜像，不能重合 四、化合物的立体结构式 2, 3-丁二醇三种立体异构体的十字表达式 四、化合物的立体结构式 2、手性碳构型的表示方法（手性碳的绝对构型） 四、化合物的立体结构式 手性碳的绝对构型——R/S 方法，手性化合物的命名 例： 2-丁醇 选择优先顺序最小的原子或基团远离观察者，其余原子或基团依优先顺序排列 (S)-2-丁醇 (R)-2-丁醇 有一个手性碳 沿 C-H 方向 S型 （逆时针方向） R型 （顺时针方向） 基团的优先顺序（Cohn-Ingold-Prelog定序规则） （1）原子序数大者优先，同位素质量大者优先 如： I Br Cl S P F O N C D H （2）基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子 如： -CH2CH3 -CH3 -CH2Cl -CH2F -CH2OCH3 -CH2OH -CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2 H Cl Br I 四、化合物的立体结构式 四、化合物的立体结构式 （3）对不饱和基团，可认为与同一原子连接 2 或 3 次 如： 例: ? ? ? ?