第九篇 章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 药物化学 课件.pptVIP

化学性质： 鉴别反应：本品含有氯离子，加碳酸钠炽热碳化，加水煮沸，过滤，滤液显氯化物的鉴别反应。 第二节 非甾体抗炎药 双氯芬酸钠 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 应用 本品适用于类风湿性关节炎、神经炎、术后疼痛及各种原因引起的发热。 三、芳基烷酸类药物 （一）芳基乙酸类 化学工业出版社 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 本章教学目标： 1．掌握解热镇痛抗炎药的药理作用、临床应用、不良反应和药物的相互作用。 2．掌握阿司匹林和扑热息痛的结构、命名、性质、合成路线。 3．熟悉阿司匹林的制备和杂质检查方法，了解阿司匹林、对乙酰氨基酚等的发展及作用机理。 4．掌握常用非甾体抗炎药布洛芬、萘普生、吲哚美辛、双氯芬酸、吡罗昔康等的结构、化学名称、性质及临床应用。 一、水杨酸类药物 第一节 解热镇痛药 常用解热镇痛药按其化学结构可分为水杨酸类、苯胺类及吡唑酮类。 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 1. 研究进展 19世纪以前，人们就知道咀嚼柳树皮能够缓解牙疼，1838年从柳树皮中提取到水杨苷，后经水解氧化得到水杨酸。1960年首次化学合成水杨酸。1875年发现水杨酸钠具有解热镇痛和抗风湿作用，并应用于临床。1898年德国拜尔公司从一系列水杨酸衍生物中找到了乙酰水杨酸（阿司匹林）。 因口服用药对胃黏膜有刺激性，甚至引起胃出血。将其转变成盐、酰胺、酯等。在临床上应用的有阿司匹林铝、水杨酰胺、双水杨酸酯、贝诺酯等。 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 一、水杨酸类药物 第一节 解热镇痛药 1. 研究进展 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 一、水杨酸类药物 第一节 解热镇痛药 1. 研究进展 化学名称为2-（乙酰氧基）苯甲酸，又称乙酰水杨酸。 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 2. 代表药物 一、水杨酸类药物 第一节 解热镇痛药 阿司匹林 物理性质：本品为白色晶体或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于三氯甲烷或乙醚，微溶于水或无水乙醚。熔点为135~140℃。 化学性质 （2）FeCl3显色反应：本品不能与三氯化铁试液发生显色反应，其水溶液加热或长期放置后，水解产物水杨酸结构中酚羟基，遇三氯化铁试液即显紫堇色。可用于本品鉴别。 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 2. 代表药物 一、水杨酸类药物 第一节 解热镇痛药 阿司匹林 用途： 本品有较强的解热镇痛作用和消炎抗风湿作用，临床上用于感冒发烧、头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛和痛经等的治疗，也是治疗风湿及活动性关节炎的首选药物。 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 2. 代表药物 一、水杨酸类药物 第一节 解热镇痛药 阿司匹林 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 二、苯胺类药物 第一节 解热镇痛药 1. 研究进展 合成 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 二、苯胺类药物 第一节 解热镇痛药 化学名称为N-（4-羟基苯胺）-乙酰胺，又名扑热息痛。 2. 代表药物 对乙酰氨基酚 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 二、苯胺类药物 第一节 解热镇痛药 2. 代表药物 对乙酰氨基酚 化学性质： （1）水解氧化反应（酰胺结构） 在潮湿的条件下易水解，水解产物对氨基酚可进一步发生氧化降解，生成有色的醌类化合物， 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 二、苯胺类药物 第一节 解热镇痛药 2. 代表药物 对乙酰氨基酚 化学性质： （2）FeCl3显色反应： （3）重氮化偶合反应：本品在酸性介质中水解成对氨基酚。 应用 本品具有解热，镇痛作用，但无抗炎作用，用于发热，关节痛、头痛、神经痛等症的治疗。其解热镇痛作用效果与阿司匹林基本相同，正常剂量下对肝脏无损害，副作用也比较小。 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 二、苯胺类药物 第一节 解热镇痛药 2. 代表药物 对乙酰氨基酚 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 三、吡唑酮类药物 第一节 解热镇痛药 1. 研究进展 化学名：[（1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基）甲氨基]甲烷磺酸钠盐一水合物，又名诺瓦经、罗瓦尔精。 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 2. 代表药物 三、吡唑酮类药物 第一节 解热镇痛药 安乃近 第九章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 2. 代表药物 三、吡唑酮类药物 第一节 解热镇痛药 安乃近 （2）与稀盐酸反应： 化学性质： （1）次氯酸钠显色反应：本品加稀盐酸溶解后，加次氯酸钠试液产生瞬间消失的蓝色，系吡唑酮环氧化的显色反应，加热煮沸后变为