第二十篇 章 氨基酸、蛋白质和核酸 有机化学.pptVIP

第二十章 氨基酸、蛋白质与核酸 20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法 (1)α–卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质 羧基的反应 氨基的反应 两性和等电点 (4) 与水合茚三酮反应 (5) 受热反应 20.2 多肽 20.3 蛋白质 20.4 核酸 20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸 生命的最基本的物质： 蛋白质、核酸、多糖和脂质 蛋白质是由20多种氨基酸构成 20.1 氨基酸(amino acids) 氨基酸：羧酸 C 链上的氢原子被－NH2 取代后的化合物。 分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。 丙氨酸 (alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型 20.1.1 氨基酸的命名和构型 根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸 系统命名法：－NH2作为取代基，羧酸 作为母体 4–甲基–2–氨基戊酸 (亮氨酸) 2,6–二氨基己酸 (赖氨酸) 2–氨基戊二酸 (谷氨酸) 甘氨酸 (glycine) L–α–氨基酸 L–丝氨酸 (serine) L–甘油醛 甘氨酸(glycine) 甘 Gly 5.97 表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸 名称 缩写 结构 等电点 丙氨酸(alanine) 丙 Ala 6.02 *缬氨酸(valine) 缬 Val 5.97 组氨酸 (histidine) 组 His 7.59 *苯丙氨酸 (phenylalanine) 苯丙 Phe 5.67 酪氨酸(tyrosine) 脯 Pro 5.48 脯氨酸 (proline) 色 Trp 5.88 6.30 羟脯 Hyp 6.33 酪 Tyr *色氨酸 (tryptophan) 羟基脯氨酸 (hydroxyproline) 必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等 8种氨基酸 天门冬氨酸 谷氨酸 酸性 氨基酸 赖氨酸 精氨酸 组氨酸 碱性 氨基酸 丙氨酸 20.1.2 氨基酸的制法 α–卤代酸 氨 α–氨基酸 (1) α–卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 α–卤代酸酯 邻苯二甲酰亚胺的钾盐 α–氨基酸 (3) Strecker 合成法 醛 NH3 HCN α–氨基腈 水解 α–氨基酸 苯丙氨酸 20.1.3 氨基酸的性质 (1) 羧基的反应 (2) 氨基的反应 (3) 两性和等电点 ―NH2 ―COOH 两性化合物 内盐 偶极离子 偶极离子 阳离子 阴离子 pH pH 7 (质子化) pH 7 (去质子) 当溶液为某一pH时 [阴离子] ＝ [阳离子] 偶极离子浓度最大 等电点 (isoelectric point) (pI) 电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等 各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度 和数目不等，不同氨基酸的pI不同。 pI: 5.0~6.3 中性氨基酸: 酸性氨基酸 溶液：pH 7 pI: 2.8~3.2 碱性氨基酸 溶液： pH 7 pI: 7.6~10.6 [负离子] [正离子] 溶液：弱酸性 pH 7 加酸 [负离子] ＝[正离子] 偶极离子形式存在 pI为较小的pH。 酸性氨基酸: 等电点时 溶解度 最小 分离提纯 电泳技术 (蓝紫色) 20.2 多肽 (polypeptides) 一分子α–氨基酸的氨基 另一分子α–氨基酸的羧基 脱水 酰胺键 肽(peptides) 肽键 (4) 与水合茚三酮反应 水合茚三酮 碱性溶液 加热 氧化、脱氨、脱羧 蓝紫色 鉴定 (5) 受热反应 二肽 肽键 C端 N端 多肽 蛋白质 相对分子质量10000的多肽 多肽的命名： C端作母体 N端在左， C端在右 链中其它氨基酸 “酸”字改为“酰” 甘氨酰丙氨酰丝氨酸 (甘–丙–丝)(Gly-Ala-Ser) 20.3 蛋白质 (proteins) 蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 一级结构： 氨基酸单位的种类、数目及 排列顺序 蛋白质 纤维蛋白 球蛋白 结合蛋白 不溶于水 蚕丝 毛发 溶于水 酶 蛋白激素 蛋白质 + 非氨基酸部分 (辅基) 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 或磷酸等 血红蛋白中的辅基：血红素 立体结构 图20.2 牛胰岛