第六篇 章卤代烃 有机化学课件.pptVIP

第六章 卤代烃; 本章提要 6.1 分类、命名及同分异构（B） 6.2 一卤代烷：化学性质（A） 6.3 一卤代烯烃和一卤代芳烃 ①分类（B）； ②化学性质（A） 6.4 脂肪族亲核取代反应历程（A） 6.5 消除反应历程（B） 本章重点 一、卤代烃的化学性质 二、亲核取代反应历程：SN1及SN2 本章难点 一、卤代烃的SN1及SN2亲核取代反应历程 ;卤代烃：烃分子中氢原子被卤素取代的产物。 通 式：R-X 官能团：-X 卤素 6.1 分类、命名及同分异构 6.1.1分类 (1) 根据所含卤原子种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 (2) 根据所含卤原子数目 一卤代烃、二卤代烃……多卤代烃 (3) 根据烃基的类型不同 ;(4)根据与卤素直接相连的碳原子类型 伯卤代烃(1°) :与卤素直接相连的碳原子为一级C； 例，R-CH2-X 仲卤代烃(2°) :与卤素直接相连的碳原子为二级C； 例，R2-CH-X 叔卤代烃(3°) :与卤素直接相连的碳原子为三级C。 例，R3C-X;6.1.2 命名 (1)卤代烷 ①选择连有卤原子的最长碳链作为主链。 ②卤原子及其他支链作为取代基。 ③编号由距取代基最近的一端开始。 ④取代基按次序规则排列，较优基团后列出。 2-甲基-2-溴丁烷 ;6.2.2 化学性质 (1) 亲核取代 起始于亲核试剂的进攻而发生的取代反应。 底物 亲核试剂 产物 离去基团 负离子：HO-、RO-、CN-等 带孤电子对的分子：H2O:、:NH3 ① 被羟基取代 R-X + OH- → R-OH + X- OH-：NaOH或KOH溶液 水解制备醇;② 被烷氧基取代 R-X + R/ONa R-O-R/ + NaX 醇钠 醚 威廉逊合成，制备混合醚 ③ 被氨基取代 R-X + NH3 RNH2 + HX (RNH3+X-) 氨 胺 胺盐 ④ 被氰基取代 R-X + NaCN R-CN + NaX 腈 R-CN RCOOH 羧酸 接长碳链的方法;(2) 消除反应 由一个分子中脱去一些小分子（HX,H2O),同时产生 C=C的反应。 条件：β-C上必须有氢原子。 作用：在分子中引入C=C。 ;扎衣切夫规律：仲或叔卤代烃脱卤化氢时，主要是由於连有卤素的碳原子相邻的含氢较少的碳原子上脱去氢。 问题：下列物质与KOH醇溶液作用，消除卤化氢的难易，写出产物的构造式。 ① 2-溴-2-甲基丁烷 ② 1-溴戊烷 ③ 2-溴戊烷 ;(3) 与金属的反应 金属有机化物：金属直接与碳相连，含金属-碳键。;格氏试剂的C-Mg键极性极强，很活泼，能与含活泼氢的化合物作用生成相应的烃。 RMgX RCOOMgX