碳骨架构建.pptVIP

（交流.研讨） 某种医用胶的单体为 某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。 欣赏后分析下列问题： 1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？ 2.综合分析各步变化的设计目的是什么？ 3.体会：设计者是如何想到这条路线的？ 设计有机合成路线的基本思路 尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。 完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物 任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。 概括整合 有机合成路线的设计 1.认识并体会一般的设计思路 2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： * 以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。 著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验其性质或功能 有机合成步骤： 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 碳链增长的反应有哪些? 碳链缩短的反应有哪些? 烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;醛酮与HCN加成、羟醛缩合等 烯、炔被酸性KMnO4 氧化、羧酸盐脱去羧基的反应等 1 碳骨架的构 建 2、官能团的引入与转化 引入卤素原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hv 2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应： C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Fe CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl 500℃－600℃ CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl 催化剂 3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CCl4 4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O H+ 在碳链上引入卤原子的途径 1.卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBr OH- 2.烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 3.醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OH Ni 5.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH 4.羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 在碳链上引入羟基的途径 1.卤代烃的消去反应： CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇 CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应： CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸 引入碳碳双键的反应 1.醇的催化氧化： 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 2.烯烃的氧化： 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂 可引入羰基的反应： 1.羧酸衍生物的水解： CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH 2.醛的氧化反应： CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O ↓+ 2H2O 4.腈的水解：C2H5CN C2H5COOH H+,H2O 3.烃的氧化： C6H5CH3 C6H