3.2.2 苯—2017-2018学年高一化学人教必修2.doc

第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯 一、苯的分子结构 1．组成与结构 分子模型 分子式 结构式 结构简式 2．结构特点 (1)苯分子为平面________________结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子____________。 (3)6个碳碳键________________，是一种介于_____________________之间的独特的化学键。 二、苯的性质 1．物理性质 颜色：________；气味：有________气味；状态：________；毒性：________；在水中的溶解性：________于水；密度：(与水相比)比水______。是一种重要的有机溶剂。 2．化学性质 由于苯分子中，碳原子间是一种介于______________之间的独特的键，因而苯兼有____烃和____烃的性质。 (1)氧化反应 苯________使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生__________________火焰。燃烧的化学方程式为__________________________________。 (2)取代反应 与溴的反应 反应的化学方程式为__________________________________________________________。 硝化反应 反应的化学方程式为__________________________________________________________。 (3)加成反应 在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为______________________。 【特别提醒】制取溴苯时应用液溴而不是溴水。 3．苯的同系物 甲苯的分子式________，结构简式___________________________，二甲苯的分子式__________，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯，化学式_______________，间二甲苯，化学式_________________，对二甲苯，化学式_________________。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的________反应和________反应。 【答案】一、C6H6　 2．(1)正六边形 (2)共平面 (3)完全相同　碳碳单键和碳碳双键 二、1．无色　特殊　液体　有毒　不溶　小 2．碳碳单键和碳碳双键　烷　烯 (1)不能　明亮并带有浓烟　2C6H6＋15O212CO2＋6H2O (2) ②。 (3) 3．C7H8　　C8H10　　　　取代　加成 一、苯及其他烃的共面问题 1．典型空间结构 (1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 (2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 (3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 2．单键可以旋转，双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时还要注意是否可以发生键的旋转。 二、苯的重要性质 苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 平面四边形 平面正六边形 与Br2反应 Br2试剂 溴蒸气 溴水或溴的CCl4溶液 液溴 反应条件 光照 无 FeBr3 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色　 燃烧时火焰明亮，带黑烟 燃烧时火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 不能和Br2反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色 典例1 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是 【答案】B 【解析】所有的原子在同一平面上，A正确；中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2==CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。 典例2 下列关于乙烯和苯的说法正确的是 A．乙烯能发生加成反应，苯能发生取代反应 B．将乙烯通入溴水和将苯加入溴水中的现象相同 C．乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，但褪色原理不同 D．等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗