3.4 有机合成（教师版）-《课时同步君》2017-2018学年高二化学人教选修5.docVIP

人教版《选修》第章第节 一、选择题B．C．D．D 【解析】A项：C2H5OH + HClC2H5Cl+H2O； B：CH2=CH2 + HClCH3CH2C；C：CH2=CHCl+H2CH3CH2CA．B．C．D．C 【解析】—CHO的加氢与氧化，R—X的水解都能引人—OH， —OH。 ．：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。A．CH3CH2CH2ClB．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CHBrCH2CH2Br C 【解析】由信息2CH3CH2Br + 2NaCH3CH2CH2CH3 + 2NaBr可知，：，，NaBr。A中两分子CH3CH2CH2Cl可合成CH3 CH2CH2CH2CH2CH3；B中CH3CHBrCH2Br一个分子不能成环，两分子生成或 ；C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成；D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成。 4．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是 A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 A 【解析】由甲苯制取对氨基苯甲酸时，需发生硝化反应引入硝基，再将硝基还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基。由于氨基易被氧化，故在硝基被还原之前，应先将甲基氧化为羧基。因此，整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。 ．已知RCHCHRRCHO+RCHO。在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是 A．CH2CH(CH2)2CH3 B．CH2CH(CH2)3CH3 C．CH3CHCH—CHCHCH3 D．CH3CH2CHCHCH2CH3 【答案】C 【解析】根据信息分析知，当断开后存在“CH3CH”结构的物质，被氧化后可生成CH3CHO。二、非选择题F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下： （1）在(a)~(e)的反应中，属于取代反应的是______（填编号）。 （2）化合物C含有的官能团的名称为____________。 （3）化合物F的结构简式是__________________。 （4）在上述转化过程中，步骤(b)的目的是______。 （5）写出步骤(b)的化学方程式__________________。 （6）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式：______________________。 A．该物质属于芳香族化合物 B．C． mol该物质最多可消耗2 mol NaOH D．(d) （2）碳碳双键和酯基 （3） （4）保护羟基，使之不被氧化 （5） （6）和 【解析】（1）通过判断知(a)~(e)的反应类型依次为：还原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反应。（2）判断C所含的官能团为碳碳双键和酯基。 （3）F的分子式，结合官能团的性质易知F的结构简式。 （4）由合成路线可推知此步官能团的保护意义。 （6）由D的分子式C15H22O3可知其不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4，再加一个醛基不饱和度为1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，同时满足有4种处于不同化学环境的氢，故其有2种结构：和。 7．[2017新课标]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为62∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3） （4） （5）、、、（任写两种） （6） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。 （2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。 （4）F生成H的化学方程式为。 （5）F为，根据题