3.4 有机合成—2017-2018学年高二化学人教选修5.doc

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用__________的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和__________的转化。 3．官能团的引入和转化 （1）引入碳碳双键的方法 __________；__________；__________。 （2）引入卤素原子的方法 __________；__________；__________。 （3）引入羟基的方法 __________；__________；酯的水解；__________。 4．有机合成的过程 5．有机合成的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 （3）符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 （4）按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为： 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成： （1）逆合成分析思路，概括如下： （2）具体步骤如下： 合成步骤(用化学方程式表示)： ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________。 3．有机合成路线设计思路 （1）设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 （2）其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 （3）最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 【答案】一、1．简单、易得 2．官能团 3．（1）卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 （2）醇(或酚)的取代 烯烃(或炔烃)的加成 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 （3）烯烃与水的加成 卤代烃的水解 醛的还原 二、2． ② ③ ④CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH 一、官能团的引入和消去 1官能团的引入 方法 举例 引入碳碳双键 醇、卤代烃的消去反应 CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O 炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH2=CHCl 引入卤素原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl +HClCH2CHCl 烷烃、芳香烃的取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +3Cl2+3HCl +Cl2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HXR—X+H2O 引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH 醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH 卤代烃、酯的水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr +H—OH 羧酸在一定条件下被还原 RCOOHRCH2OH 引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 2(CH3)2C=O 引入羧基 醛的氧化反应 2CH3CHO+O22CH3COOH 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH 酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2．官能团的消除 （1）通过加成反应可以消除或。如： CH2=CH2+H2CH3CH3 （2）通过消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如： CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO