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手性吡咯烷2,5二酮α羟烷基化新方法研究及其在多羟基吡咯烷生物碱不对称合成中应用
摘要
总产率高达36%。
HN一=steps.
HooCCoOH
47% l
H
D-tartaricacid
1la 148
L-tartaric
acid(noshown)
ent.148(no
ent-lla(noshown) shown)
.,OBn
10%Pd/C,HCOOH
坠Q旦!垡!兰兰生坚堡!.HO
攀 H由 100%
157 DAB-1(1)·HCI
ent-157(noshown) shown)
LAB-1(2)·HCI(no
酸盐的合成。
r .OBn10%Pd/C,H2
.,OBn 。
’\/OH MeoH.rt,2d
————————-+B 100%HO
K2C03,MeOH I Ur
l L、/oH
H rt,2d \vOH10%Pd/C,HCOOH
MeOH,rt,24h;HCI
157 80% 158 N-hydroxycthyl-DAB1(4)
100%4-HCI
B(15)(dr=100%)的合成。
(7)(dr=90%)和5-epi-radicamine
(BochO,DMAP
Et3N/CH2CI,
B ——二————_=—二-B
h
rt,4
l
H 95% t-Boc
148 149
遄
乎 。
H由·HC!HC
H
160 6-doaxy-DMDP(7)·HC!
pH
.、、oBn
P-BnOC6H4MgBr(130 PdCl2,H2
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