天然药物化学第3章 苯丙素类 PPT课件.pptVIP

超临界二氧化碳萃取：厚朴酚、和厚朴酚 两个取代苯环是两个孤立的发色团 内酯环结构,1750-1770cm-1 光学活性 大都具有环状结构，有丰度较高的分子离子峰 鬼臼毒素 五味子，水飞蓟素 9.雌激素样作用 己烯雌酚 * Wikstrosin(瑞香科) （三）内酯的性质 1.内酯性质和碱水解反应：香豆素的α-吡喃酮环具有α，β-不饱和内酯性质，在稀碱液中会逐渐水解生成顺邻羟桂皮酸的盐，而顺邻羟桂皮酸不易游离存在，其盐的水溶液经酸化即闭环恢复成内酯。这个闭合过程极易发生，即使在很弱的酸溶液中，如通入CO2也能促使其内酯化而闭环。 六.提取分离： 由香豆素的理化性质可知游离香豆素大多是低极性和亲脂性的，与糖结合的香豆素苷则极性较高，故我们常采用系统溶剂法将其分为几个部分。香豆素内酯遇碱皂化、加酸还原的性质及其小分子香豆素 的挥发性和升华性的性质也常用于其分离纯化中。只是由于其性质的不稳定性，在酸、碱、热的作用中要注意 条件的控制，以免引起结构的破坏，得到次生产物。 1.系统溶剂法： 用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次提取样品。 石油醚回流提取 石油醚液 回收至小体积 浓缩液 放置、析晶 粗晶 冷石油醚洗 结晶（可能时混和物） 进一步分离 单体（亲脂性香豆素） 残渣 乙醚液 乙醚回流提取 回收分离 单体（亲脂性较弱香豆素） 残渣 乙醇提取 香豆素苷类 药材粗