第十三章 激素类药 PPT课件.ppt

第十三章 激素类药 甾体激素是一类重要的内分泌激素，具有极重要的医药价值，在保持机体体内平衡和正常的生理活动，促进性器官的发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制等方面有着广泛的作用，已经成为临床常用药物。 第一节 概述 具有甾核结构特征的药物统称为甾体药物。 甾体药物的基本骨架为环戊烷并多氢菲。分子中含有四个环，A、B、C环为六元环，D环为五元环。 分类： 按化学结构分为：雌甾烷类、雄甾烷类、孕甾烷类 按药理作用分为： 各种官能团的性质反应 一、显色反应 1、与浓硫酸等强酸的显色反应： 甾体药物溶于乙醇后，可与浓硫酸显色。 这是所有甾体药物共有的性质。 甾体激素药物与浓硫酸的显色反应 2、某些官能团的显色反应 （1）、?-醇酮基的反应 （肾上腺皮质激素类药物特征反应） 17?-醇酮基有强还原性，与氧化剂作用，被氧化成水合醛。能与斐林试液、氨制硝酸银及四氮唑试液反应显色或生成沉淀。 （2）、 羰基的呈色反应 3位、20位羰基可与羰基试剂反应 羰基试剂:硫酸苯肼 、2,4-二硝基苯肼 、异烟肼 、氨基脲 、苯肼等 （3）、甲基酮的显色反应 （孕激素特征反应） 孕激素类药物具有甲基酮结构，在弱碱性条件下与亚硝酸铁氰化钠作用，可产生蓝紫色阴离子复合物。 二、沉淀反应 含有末端炔基的甾体药物如炔雌酮、炔诺酮等，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉淀。 第二节 雌甾类药物 主要包括雌二醇、炔雌醇及已烯雌酚等雌性激素类药物。 雌激素由卵巢分泌，其作用是促进女性性器官的发育成熟及维持第二性征，与孕激素一起完成性周期、妊娠、泌乳等生理作用。临床上用于雌激素缺乏症及性周期障碍，也用于治疗绝经症状、骨质疏松、乳腺癌及前列腺癌等，并常与孕激素组成复方避孕药。 发展 20世纪30年代先后分离出天然雌激素，雌酮、雌二醇及雌三醇。口服几乎无效。 对雌二醇结构进行修饰，得到了时效较长、活性高，且可以口服的一系列衍生物，如戊酸雌二醇及炔雌醇等。 鉴于天然雌激素的来源有限，寻找非天然雌激素的合成代用品，发现反式已烯雌酚，其结构中两个官能团的空间距离与天然雌激素雌二醇相同，具有雌激素样的作用。 雌二醇 鉴别： 本品在280nm波长处有最大吸收。 本品与硫酸作用显黄绿色荧光，加三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变为红色。 贮存： 本品应遮光、密封保存 已烯雌酚 鉴别： 本品与硫酸作用显橙黄色，加水稀释后，颜色即消失。 贮存： 本品应遮光、密封保存。 第三节 雄甾类药物 雄甾类药物包括： 雄性激素：主要有甲睾酮及达那唑，可以促进雄性动物性器官成熟及第二性征发育。 蛋白同化激素：主要有苯丙酸诺龙，可以促进蛋白质合成、抑制蛋白质分解。 甲睾酮 达那唑 鉴别： 分子中含有炔基，与硝酸银试液反应生成白色沉淀 苯丙酸诺龙 第四节 孕甾类药物 包括孕激素类药物和肾上腺皮质激素类药物。 天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同时在妊娠期间具有抑制排卵的作用。 肾上腺皮质激素包括盐皮质激素和糖皮质激素两大类。糖皮质激素在生理剂量时，主要调节糖、蛋白质及脂肪代谢，大于生理剂量应用时，产生强大的抗炎、抗风湿、抗病毒、抗休克等药理作用。 黄体酮 鉴别： 1、本品在碳酸钠及醋酸铵存在下，能与亚硝基铁氰化钠反应显蓝紫色，其他常用甾体药物显橙红色或无色。 2、本品与异烟肼可发生缩合反应生成浅黄色化合物 醋酸甲地孕酮 炔诺酮 鉴别： 本品加乙醇溶解后，加硝酸银试液，即生成白色沉淀 醋酸地塞米松 鉴别： 1、本品加甲醇微温溶解后，加热的碱性酒石酸铜试液，即生成红色沉淀。 2、本品与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上共热，放冷、加硫酸溶液，缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气。 醋酸氢化可的松 鉴别： 1、本品加硫酸2ml溶解后，即显黄色至棕黄色，并带绿色荧光。 2、本品加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色。 第五节 甾体避孕药 常用的避孕药大多数是甾体化合物，具有安全、可靠、副作用小等优点。临床常用的甾体避孕药为孕甾类药物及雌甾类药物的衍生物，如炔诺孕酮、炔雌醇等。 炔诺孕酮 炔雌醇 鉴别： 1、本品和硫酸作用显橙红色，在反射光下出现黄绿色荧光；将此溶液倾入水中，生成玫瑰红色絮状沉淀。 2、本品的乙醇溶液，加硝酸银试液生成白色炔雌醇银盐沉淀。 孕激素类避孕药 雌激素类避孕药 * * 按母核分为三种：雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷 黄色至橙红色，微带绿色荧光 绿色 橙黄至红色 氢化可的松 暗黄，淡绿色荧光 绿色 淡黄色 甲睾酮 黄色絮状沉淀 无色 淡橙色至橙色 地塞米松 黄褐色沉淀 黄绿色 红褐色 炔诺酮 玫瑰红絮状沉淀 黄绿色 红色 炔雌醇 加水稀释后现象 荧光 呈现颜色 药物 雌激素的结构特点：A环为苯环，3位酚羟基 酚羟基