二十杂环化合物.pptxVIP

单杂环：（五元杂环和六元杂环） 稠杂环：（苯环与单杂环或由两个以上 单杂环稠并而成）杂环：20.1 杂环化合物的分类和命名命名：音译法（带“口”旁的同音汉字）编号： （杂环上有取代基时），从杂原子算起 依次用1，2，3，4，5…编号。（α，β， γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号） 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、 N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之 和应最小43ββ’52αα’120.2 五元杂环化合物一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 呋喃 吡咯 噻吩杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化二、吡咯、呋喃和噻吩的性质物理性质 偶极矩：2. 光谱性质1HNMR：δH ~7芳香性比较：苯噻吩吡咯呋喃判据：一般来说，杂原子与碳原子的电负性 越接近，其相应的五元芳香杂环的芳香 性越强，其共轭能也越大。 S N O C电负性：2.5 3.0 3.5 2.5芳香性：噻吩吡咯呋喃共轭能： 苯 噻吩 吡咯 呋喃 KJ.mol-150 121.188.7 66.1其π电子云密度比苯大，故比苯容易亲电取代(Z=O,NH,S)3. 化学性质（1）亲电取代反应（以α取代为主）α-取代：β-取代*亲电取代反应