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  • 2018-06-02 发布于广东
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bata二羰基化合物

第十四章 β-二羰基化合物 (一)酮-烯醇互变异构 (二)乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (三)丙二酸二乙酯的合成及应用 (四)其它含活泼亚甲基的化合物 ;β-二羰基化合物: 指两个羰基被一个碳原子隔开的一类化合物。;(一)酮烯醇互变异构;(1)生成的烯醇式稳定的原因 1°形成共轭体系,降低了体系的内能。 2°烯醇结构可形成分子内氢键(形成较稳定的六元环体系) (2)亚甲基活泼氢的性质---酸性 乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到两个吸电子基(羰基和酯基)的作用,α-H很活泼,具有一定的酸性,易与金属钠、乙醇钠作用形成钠盐。; 酮式 烯醇式 沸点:41℃(267Pa) 33℃(267Pa) ;某些化合物中烯醇式含量;(二)乙酰乙酸乙酯的合成及应用;Claisen酯缩合机理:;交叉Claisen酯缩合:;?;分子内Claisen 酯缩合(Dieckmann缩合)---p.470;练习;(甲)酮式分解;(乙)酸式分解;乙酰乙酸乙酯与伯卤代烷的亲核取代反应:;(3)乙酰乙酸乙酯在合成上的应用-p.472;分析:(1) 产物为甲基酮,合成时一定要经过酮式分解。;制备各种二酮:;1-苯基-1, 3-丁二酮;制备环烷基酮:

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