1，5-二芳基-3-羟基吡唑葡萄糖衍生物的合成研讨.pdfVIP

摘 要 近年来 含氮的杂环化合物在医药和农药的研究开发中占据了越来越重要的 地位 在这些化合物中 吡唑类的化合物 尤其是吡唑类的芳环化合物被发现有 着广泛的生物活性 因此成为了重要的药物研究先导结构 在很多有机合成及生 物代谢过程中起着承上启下的中间体作用 糖酯类是人类生存的必不可少的营养物质 并具有广泛的生理活性 已证实 葡萄糖苷杂环类化合物具有抑制肿瘤的活性 在本文中 设计合成了 1,5-二芳基 -3-吡唑烷酮化合物 1,5-二芳基-3-吡唑烷酮化合物和 3-(2,3,4,6- 四乙酰基- -D- 吡喃葡萄糖-1-基)-1 5-二芳基吡唑化合物 以 3-芳基-2-丙烯酸酯为原料 与芳基肼在醇钠的催化作用下 反应可以生 成 1,5-二芳基-3-吡唑烷酮 产率在 55% 以上 所合成得到的产品 1-苯基-5- 3,4,5-三甲氧基苯基 -3-吡唑烷酮 1-苯基-5- 4-溴苯基 -3-吡唑烷酮 1-( 4- 氟苯基)-5- 4- 甲氧基 -3-吡唑烷酮经元素分析 IR 1H-NMR 晶体结构分析 等表征 证明所合成的结构与预期结构相符 经过溶剂缓慢挥发 得到了1-苯基 -5-( 4- 甲氧基苯基)-3-吡唑烷酮 单斜晶系 空间群为P2(1)/n1-苯基-5-( 4-氯 苯基)-3-吡唑烷酮 单斜晶系 空间群为P2(1)/C1-( 4-氟苯基)-5- 4- 甲氧基 -3-吡唑烷酮 单斜晶系 空间群为P2(1)/C1-苯基-5-( 4- 甲基苯基)-3-吡唑烷 酮 三斜晶系 空间群为P-1 的单晶 并进行了晶体结构分析 1,5-二芳基-3-吡唑烷酮在N,N’-二甲基甲酰胺溶液中 在FeCl .6H O 的催化 3 2 作用下 由空气中的氧气氧化得到1,5-二芳基-1H-3-羟基吡唑 产率在80% 以上 所合成得到的产品 1-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-3-羟基吡唑 1-苯基 -5- 4-溴苯基 -1H-3-羟基吡唑 1-( 4-氟苯基)-5- 4- 甲氧基苯基 -1H-3-羟基吡 唑经元素分析 IR 1H-NMR 等分析 证明所合成的结构与预期结构相符 另外 我们利用在线红外对反应过程进行跟踪 进一步了解了该反应进程 1,5-二芳基-1H-3-羟基吡唑在氯仿-水体系下 四丁基溴化铵为相转移催化剂 的催化作用下 与乙酰溴葡萄糖反应 生成 3-(2,3,4,6- 四乙酰基- -D-吡喃葡萄 糖-1-基)-1 5-二芳基吡唑 一次重结晶的产率在30%左右 所合成的3-(2,3,4,6- 四乙酰基- -D-吡喃葡萄糖-1-基-1-苯基-5- 4- 甲氧基苯基 -1H-吡唑 3-(2,3,4,6- I 四乙酰基- -D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5- 4-氟苯基 -1H-吡唑 3-(2,3,4,6- 四 乙酰基- -D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5- 4- 甲基苯基 -1H-吡唑 3-(2,3,4,6- 四 乙酰基- -D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5- 4-溴苯基 -1H-吡唑 3-(2,3,4,6- 四乙 酰基- -D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-( 4-氟苯基)-5- 4- 甲氧基苯基 -1H-吡唑经元素分 析 IR 和1H-NMR 单晶结构分析 证明所合成的产品的结构与预期结构相符 经过溶剂缓慢挥发 得到了3-(2,3,4,6- 四乙酰基- -D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5- 4- 甲氧基苯基 -1H-吡唑(单斜晶系 空间群为P2(1)/c) 3-(2,3,4,6- 四乙酰基- -D- 吡喃葡萄糖-1