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奥司他韦的合成及炔硒醚氢芳化反应研究 摘要 莽草酸为有六个碳原子、多个手性中心的环己烷结构的天然产物。莽草酸 是通过比较冗长的分离操作在植物中提取得到的，目前主要是在八角茴香中分 离得到。因此，进一步开发莽草酸简单有效的合成方法显得非常重要，我们实 验室从廉价易得的巴豆醛出发以4步的合成路线完成了莽草酸的全合成。 磷酸奥司他韦是有效的神经氨酸酶抑制剂的前体，同时又是一种预防和治 疗流感的口服药物，目前工业上是以莽草酸和奎尼酸为原料合成奥司他韦。但 是这些手性原料在植物中含量有限给生产带来很大不便。我们实验室以工业上 易得的甲酸．3．戊酯为原料以6步的合成路线完成了奥司他韦的合成，提供了一 条既经济又实用的合成路线。 官能团化烯烃是常见的有机合成子，通过它们可以选择性地合成三取代或 四取代烯烃，因此它们的合成非常重要。炔基硒醚在有机合成中具有重要作用， 通过炔基硒醚的氢卤化、氢芳化等作用，可以区域和立体选择性地制备多取代 烯烃。 关键词：莽草酸；奥司他韦；炔基硒醚；氢芳化 万方数据 D寸VESTIGATl0NSOFACETYLENICSELENIDEOF AND 0FRACEMC HYDROARⅥ，ATIoNSYNTHESIS OSEIJ’AⅦVIR ABSTRACT Shikimicacidisanattractivechiral withis functionalized，six synthonhightly membered and centers．Shikimicacidis carbocyclicring multipleasymmetric obtainedviatediousisolation from isolation proceduresplants，unfortunately,current ofshikimicacidfromthefruitoflllicium itsusein precludes wouldbedesirableto amethodto ofshikimicacid． largequantities provide produce and ofoseltamivirWas is4 from Ashort practicalsynthesis accomplishedsteps inour andcommercial materiallaboratory． inexpensive crotonaldehydestrating Oseltamivir isthe the neuraminidaseinhibitorand potent phosphateprodrug。of foruseasan activeanitiral for andtreatmentof targeted orally compoundprevetion influ