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联萘酚共同物的合成与表征
摘要
摘 要
手性化合物的合成是有机合成领域中的一个热门方向,而手性化合物的合成中手性
催化剂起到了重要的作用。联萘酚类化合物是一种重要的手性配体,对其进行结构修饰
后会提高其催化性能。本文通过对联萘酚进行结构修饰来合成了新的配体,并对其金属
络合物晶体结构进行了表征。
在对联萘酚类配体的研究进展进行了一定了解后,我们开始制定了在FeCl3.6H20
催化下,2.萘酚为起始原料来制备2,27.二羟基.1,17.联萘.3,3’.二甲酸的合成路线。整个
过程包括了:2.萘酚氧化偶联反应制备1,l’.联萘酚、酚羟基保护及1,l’.联萘酚的3,3’.
位置上的亲电取代反应。经多步反应2,27.二羟基.1,l’.联萘.3,3’.二甲酸配体的总收率为
3.23%。由于总收率低,最终放弃了该合成路线。
以3.羟基.2.萘甲酸为起始反应原料,三氯化铁为催化剂,在微波条件下使其发生t
1,1’.偶联反应来制备目标产物2,2’.二羟基.1,l’.联萘.3,3’.二甲酸配体。只需一步反应即可
得到目标产物,收率可达78%。以自合成的2,2’.二羟基.1,1’.联萘.3,3’.二甲酸配体为原
料,通过羧基酯化反应、羟基的醚化反应、皂化反应,制得羟基甲醚化、丁醚化的3,3’.
二羧基BINOL衍生物配体。
以合成的3,3’.二羧基.2,2’.二羟基.1,1’.联萘及其衍物为配体,采用常温溶液扩散法、
水热法等方法与多种过渡金属离子通过自组装反应制备配位聚合物,得到了具有新颖二
X射线单晶衍射对其结构进行了表征。
关键词BINOL;手性配体;配合聚合物;水热法
Ill
Abstract
Abstract
The ofchiral isoneofthemostattractivefieldsin
synthesis compounds synthesis
organic
a roleinthe chiral
chiral BINOL
field,andcatalystsplayvery
important synthesis.Various
wereusedforthis and ofBINOLwithdifferent
ligands purpose,designpreparation ligand
functionalareof currentinterestduetotheir functionalitiessuchas
groups great potential
andrecoverable this we somenewB1NOL
catalyticactivity properties.Inpapersynthesized
andthestructureofa34D BINOLcoordination
ligands porous ischaracterized
polymer by
diffraction.
singlecrystalX--ray
Thecurrent of ofBINOLderivate arereviewedand
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