亚铜催化的溴代羧酸分子内偶联反映的研究.pdfVIP

Abst删 摘要 在许多天然产物中都含有内酯特别是五元环内酯的结构，饱和的和不饱和的 五元、六元含氧杂环体系，在制药、调味料和香料方面的应用都具有很高的商业 价值，环外烯醇式内酯是很重要的合成中间体，且具有很高的生物活性，此外， 据报道含有环外烯醇式内酯结构的化合物还具有细胞霉素和抗菌素的性质，从而 促进了合成这些化合物的方法的发展，特别是应用过渡金属催化发生在羟基或羧 酸与不饱和化合物间的关环反应研究的最多。本文以溴代烯酸为底物，利用分子 内Ullmann关环反应对内酯的合成方法进行了研究。论文主要包括以下两个方面 内容： 1．通过对亚铜催化的Ullmann反应的研究，找到了一种溴代烯酸经分子内 Ullmann关环反应生成相应的内酯的反应方法，通过对不同取代基五元环底物的 考察，发现以CuI为催化剂，』、，Ⅳ’．二甲基环己二胺为配体，K2C03为碱，在四 氢呋喃或乙腈中回流反应可以以中等到优秀的收率得到5元环内酯，双键的构型 在反应中保持，说明这种方法可以应用于带有环外双键的5元环内酯的合成，也 说明我们发展的方法在合成上的潜在应用价值。 2．同时对4元环和6元环底物进行了初步环合反应尝试，目前还没有得到理 想的结果，这些反应还需要进一步的考查研究。 关键词：内