第三章：酰化反应(1节） 北京化工大学药物合成反应.ppt

定义：有机化合物分子中引入 酰基的反应称为酰化反应。 直接酰化反应 间接酰化反应 主要发生在碳、氧、氮、硫原子上 * * 第三章 酰化反应 用途：活性化合物的必要官能团 结构修饰和前体药物 羟基、胺基等基团的保护 酰化反应 反应类型 亲电酰化反应 亲核酰化反应 自由基酰化反应 第一节 氧原子上的酰化反应 一、醇的O-酰化 1.羧酸为酰化剂 AAC2机理：(酸催化下酰氧键断裂的双分子反应） 1）质子酸催化法 2）Lewis酸催化法 3） Vesley 法 强酸性离子交换树脂+硫酸钙 操作简单、反应条件缓和、催化剂可以再生、产率高。 产率高、纯度好、可以避免双键的分解或重排 4） DCC 脱水法 2. 羧酸酯为酰化剂 机理 ： 酯交换反应 活性羧酸酯为酰化剂 1). 羧酸硫醇酯 2). 羧酸吡啶酯 3).羧酸三硝基苯酯 2，4，6-三硝基氯苯（Cl-TNB)与羧酸盐作用可以生成羧酸三硝基苯酯活性酯 4).羧酸异丙烯酯 3. 羧酐为酰化剂 酸酐多用于反应困难或位阻较大的醇羟基的酰化 当醇、酚羟基共存时，BF3.Et2O为催化剂可以对醇羟基进行选择性酰化 混合酸酐 1). 羧酸-三氟乙酸混合酸酐 2). 羧酸-磺酸混合酸酐 3). 羧酸-磷酸混合酸酐 4.酰卤为酰化剂 *